6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione | 119137-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-mercapto-1,4-pregnadiene-3,20-dione；6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione；6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna 1,4-diene-3,20-dione；Fluocinolone acetonide 21-thiol；(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-8-(2-sulfanylacetyl)-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
• CAS: 119137-99-4
• 化学式: C₂₄H₃₀F₂O₅S
• 分子量: 468.562
• InChiKey: ZTHNXPSNTXVFKD-VSXGLTOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-269 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氟轻松 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.

  摘要：

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1795

文献信息

• 21-(2-oxo-tetrahydrofuran)-thio pregnane derivatives, a process for
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06013244A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of the pregnane series are described having general formula (I) or their solvates in which R.sub.1 individually represents --OC(.dbd.O)C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 individually represents hydrogen, methyl (which may be in the .alpha. or .beta. configuration) or methylene; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent formula (a) where R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates are useful as anti-inflammatory or anti-allergic agents. ##STR1##

  孕烷系列化合物的一般式(I)或其溶剂化合物的描述，其中R.sub.1分别表示--OC(.dbd.O)C.sub.1-6烷基；R.sub.2分别表示氢、甲基（可以是α或β构型）或亚甲基；或者R.sub.1和R.sub.2一起表示式(a)，其中R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个表示氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个表示氢或卤素；并表示单键或双键。式(I)的化合物及其溶剂化合物可用作抗炎或抗过敏剂。
• Selective Plasma Hydrolysis of Glucocorticoid γ-Lactones and Cyclic Carbonates by the Enzyme Paraoxonase: An Ideal Plasma Inactivation Mechanism
  作者：Keith Biggadike、Richard M. Angell、Colin M. Burgess、Rosanne M. Farrell、Ashley P. Hancock、Andy J. Harker、Wendy R. Irving、Chris Ioannou、Panayiotis A. Procopiou、Rupert E. Shaw、Yemisi E. Solanke、Onkar M. P. Singh、Michael A. Snowden、Rob J. Stubbs、Sarah Walton、Helen E. Weston

  DOI：10.1021/jm990436t

  日期：2000.1.1
• MITSUKUCHI, MORIHIRO;IKEMOTO, TOMOYUKI;TAGUCHI, MINORU;HIGUCHI, SHOHEI;AB+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1795-1801
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、IKEMOTO, TOMOYUKI、TAGUCHI, MINORU、HIGUCHI, SHOHEI、AB+

  DOI：——

  日期：——
• 21-(2-OXO-TETRAHYDROFURAN)-THIO PREGNANE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0876393B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6013244A
  申请人：——

  公开号：US6013244A

  公开（公告）日：2000-01-11