3-oxo-9-(2-aminoethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole | 73554-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-9-(2-aminoethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole
• 英文别名: 3-oxo-9-(2-aminoethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole；9-(2-Aminoethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one；4-(2-aminoethyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 73554-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ILSYXIHJAVORDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-9-(2-aminoethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1,2,3,5,6,7-Hexahydro-4H-azocino[5,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 铂 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 3-oxo-9-(2-aminoethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11