1-Boc-4-tert-butyl-5-(5-methoxy-2-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole | 1309888-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-Boc-4-tert-butyl-5-(5-methoxy-2-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole
• 英文别名: tert-butyl 4-tert-butyl-5-(5-methoxy-2-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1309888-19-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: KTVXGJKKUCLKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-tert-butyl-5-(5-methoxy-2-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.74h， 生成 N-Boc-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentyl)-5-hydroxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  化学发光效率对分子内电荷转移诱导的含氧芳基基团的双环二氧杂环丁烷的顺式/反式构象的关键依赖性

  摘要：

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。

  DOI：

  10.1021/jo2006945
• 作为产物：
  描述：

  methoxy-5 methyl-2 α chloro toluene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 1-Boc-4-tert-butyl-5-(5-methoxy-2-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  化学发光效率对分子内电荷转移诱导的含氧芳基基团的双环二氧杂环丁烷的顺式/反式构象的关键依赖性

  摘要：

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。

  DOI：

  10.1021/jo2006945