1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone | 33095-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 8-phenyl-5-propan-2-yl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one
• CAS: 33095-91-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: BGWHVLXTNKQMSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  8-芳基-5-异丙基-2H-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]喹唑啉-6（5H）-ones和-thiones的抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00351a022
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-3,4-(methylenedioxy)aniline 在 甲烷磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮。合成和1 H-NMR光谱

  摘要：

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190639

文献信息

• 1-Alkyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones and thiones. Synthesis and¹H-NMR spectra
  作者：William J. Houlihan、George Cooke、Max Denzer、Joseph Nicoletti

  DOI：10.1002/jhet.5570190639

  日期：1982.11

  A series of 1-alkyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones and thiones were prepared by a modification of the Pictet-Spengler reaction that involves treatment of an N-alkyl-N-arylurea or thiourea with an aryl aldehyde in the presence of methanesulfonic acid. The 1H-nmr spectra of several of these compounds gave rise to unusual OCH2O and isopropyl signals.

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。
• 2-Amino-4,5-methylenedioxyphenyl nitriles
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03978086A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Amino-4,5-methylenedioxyphenyl nitriles are useful as intermediates for 2-amino-4,5-methylenedioxybenzophenonimines when reacted with a phenyl lithium or phenyl magnesium halide.

  2-氨基-4,5-亚甲二氧苯基腈在与苯基锂或苯基镁卤化物反应时，可用作2-氨基-4,5-亚甲二氧基苯并苯酮亚胺的中间体。
• N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03997564A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Disclosed are compounds of the class of 1-alkyl-4-phenyl and 4-(2-thienyl)-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinones and quinazolinthiones, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, useful as pharmaceutical agents, e.g. as anti-inflammatory agents. Such compounds, e.g. 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinones and 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinthiones, may be prepared by reacting the corresponding N-alkyl-N-(3,4-methylenedioxyphenyl)urea or thiourea with an aromatic aldehyde, e.g. benzaldehyde, in the presence of an acid at elevated temperatures to obtain the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones or 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinthiones which may then be oxidized to the corresponding 3,4-unsaturated compounds.

  本发明公开了一种1-烷基-4-苯基和4-(2-噻吩基)-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和喹唑啉硫酮类化合物，包括其3,4-二氢衍生物，作为药物，例如作为抗炎药物。这些化合物，例如1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉硫酮，可以通过将相应的N-烷基-N-(3,4-亚甲二氧基苯基)脲或硫脲与芳香醛（例如苯甲醛）在酸的存在下在高温下反应，得到3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮或3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉硫酮，然后可以将其氧化为相应的3,4-不饱和化合物。
• HOULIHAN, W. J.;COOKE, G.;DENZER, M.;NICOLETTI, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1453-1456
  作者：HOULIHAN, W. J.、COOKE, G.、DENZER, M.、NICOLETTI, J.

  DOI：——

  日期：——
• US3978086A
  申请人：——

  公开号：US3978086A

  公开（公告）日：1976-08-31