(3S,6R,7S,8R,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8-triethylsilyloxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-trimethylsilyloxydec-4-en-2-ol | 951131-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6R,7S,8R,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8-triethylsilyloxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-trimethylsilyloxydec-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,3S,6R,7S,8R,9S,10S)-10-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-6-trimethylsilyloxydec-4-en-2-ol
• CAS: 951131-28-5
• 化学式: C₂₉H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 560.963
• InChiKey: MQSHYEFFAJVUNU-IAVZRZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8R,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8-triethylsilyloxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-trimethylsilyloxydec-4-en-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,6R,7R,8S,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (3S,6R,7S,8R,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8-triethylsilyloxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-trimethylsilyloxydec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038