<3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane | 154223-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: <3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane
• 英文别名: [3₄](1,2,3,5)cyclophane；[3₄](1,3,5)cyclophane；[3(4)](1,2,3,5)cyclophane；[3.3.3.3](1,2,3,5)cyclophane；Pentacyclo[11.9.1.17,17.02,11.06,19]tetracosa-1,6(19),7(24),11,13(23),17-hexaene
• CAS: 154223-88-8
• 化学式: C₂₄H₂₈
• 分子量: 316.486
• InChiKey: LDMYPKMZXJPJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多桥联 [3n] 环芳烃衍生碳正离子的稳定离子 NMR 光谱和 GIAO-DFT 研究

  摘要：

  三、四和五桥连环烷 [33](1,3,5) 环烷 (4)、[34](1,2,3,5) 环烷 (5) 和 [35] 的单质子化和双质子化](1,2,3,4,5)环烷 (6) 被实现，并报告了所得碳正离子的 NMR 光谱研究。与 [2.2] 对环芳烷及其氟化类似物在与乙醇桥同位的位置质子化不同，衍生自 4、5 和 6 的单阳离子在未取代的环位置质子化。指示中的质子化区域选择性对于 4 和 5 在未取代的环位置是假间位的，但对于更拥挤的 6，第二次质子化发生在与三亚甲基桥同位的位置。单阳离子中的跨环 π-π 相互作用体现在观察到的未质子化 π 层中的质子去屏蔽中。DFT 和 GIAO-DFT 被用来研究单一和二甲基亚砜，以便与超强酸中的溶液研究进行比较。[3n] 环芳烃单阳离子的 GIAO 衍生的 ΔNICS(1)zz 数据表明共面未质子化芳烃的芳香性降低，与跨环供体-受体相互作用一致。（© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900479
• 作为产物：
  描述：

  <3₃>(1,3,5)-cyclophane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 <3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  [35](1,2,3,4,5)环烷的合成

  摘要：

  [35](1,2,3,4,5)Cyclophane 3 是通过酸催化环化在四桥化合物的赝晶取代的乙酰基和氯甲基之间合成的，然后对所得五元进行两步氢化-桥接溴烯烃。图3显示了迄今为止合成的[mn]-和多桥苯并苯之间最强的跨环π-π相互作用。3 在室温下在 CD2Cl2 中构象移动，在 -90 °C 下观察到两个构象异构体 3a 和 3b。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.669

文献信息

• The first osmium(II), ruthenium(II) and iron(II) complexes of [3 ]cyclophanes (n=2–4): synthesis and electrochemical study
  作者：Teizi Satou、Ko Takehara、Mihoko Hirakida、Youichi Sakamoto、Hiroyuki Takemura、Hirokazu Miura、Mie Tomonou、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01025-0

  日期：1999.3

  7 and 0.1–0.4 ppm for Fe(II) and Ru(II) complexes, respectively, whereas those of Os(II) complexes are ca. −0.2–0.1 ppm. The complexation shifts of the 13C-NMR signals of the tertiary aromatic carbons of the metal-bound benzene ring are ca. 39–42 and 45–50 ppm for Ru(II) and Os(II) complexes, respectively. Thus the 1H- and 13C-NMR chemical shifts of the metal-bound aromatic hydrogens and carbons are

  （η 6 -C 6 H ^ 6）（η 6 - [3 Ñ ]环芳）钌（II）[BF 4 ] 2和相应的OS（II）[PF 6 ] 2，以及双（η 5 -C 5 ħ 5）（η 6，η 6 - [3 ñ ]环芳）的Fe（II）的Fe（II）[PF 6 ] 2（[3 ñ ]环芳= [3 2 ]（1,4）环芳2，[3 3 ]（1,3,5）Cyclphane 3，[34 ]（1,2,3,5）环芳4，[3 4 ]（1,2,4,5）环芳5），已经合成和表征。与金属结合的芳族质子（H b）的1 H-NMR信号的络合位移为。Fe（II）和Ru（II）配合物的浓度分别为0.5-0.7和0.1-0.4 ppm，而OS（II）配合物的浓度约为0.5-0.7 ppm。−0.2–0.1 ppm。与金属结合的苯环的叔芳族碳原子的13 C-NMR信号的络合位移为。Ru（II）和OS（II）配合物的浓度分别为39–42和45–50
• Shinmyozu, Teruo; Kusumoto, Shirou; Nomura, Sachiyo, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1815 - 1818
  作者：Shinmyozu, Teruo、Kusumoto, Shirou、Nomura, Sachiyo、Kawase, Haruo、Inazu, Takahiko

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Youichi; Miyoshi, Naomi; Hirakida, Mihoko, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 49, p. 12267 - 12275
  作者：Sakamoto, Youichi、Miyoshi, Naomi、Hirakida, Mihoko、Kusumoto, Shirou、Kawase, Haruo、Rudzinski, Jerzy M.、Shinmyozu, Teruo

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of [34](1,2,3,5)cyclophane: formation of a pentacyclo[6.3.1.16,10.03,7.04,10]dodecane skeleton with abnormally elongated CC single bonds
  作者：Chultack Lim、Mikio Yasutake、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01275-7

  日期：1999.9

  The photolysis of [3(4)](1,2,3,5)cyclophane 5 in H2O-saturated CH2Cl2 produced the novel polycyclic caged diol 6 with a pentacyclo[6.3.1.1(6,10).0(3,7).0(4,10)]dodecane skeleton 4, which has abnormally elongated C-C single bonds (1.624 Angstrom). The structural features of 6 were studied using the X-ray structural analysis and ab initio MO calculations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.