(S)-4-(3-bromophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1614219-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-bromophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-bromophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1614219-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: ASEXESSAULTDAO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 、 丙酮 在 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-α-D-fructopyranose 、 苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氨基催化：由D-果糖衍生的单官能伯胺催化将未活化的酮加成至硝基烯烃

  摘要：

  摘要由于迈克尔受体中的亲电子前手性碳远离催化剂的立体定向基团这一事实，因此认为有机催化不对称迈克尔加成反应是最广泛研究的，但仍具有挑战性的立体选择性反应。尽管有关于使用单官能仲胺的迈克尔加成反应中的立体选择性有机催化的报道，但迄今为止尚未报道将单官能伯胺用于所述反应。实际上，尚未报道用于合成（-upgamma）-硝基羰基化合物的单官能氨基催化剂。在这里，我们报道了我们对映选择性迈克尔加成不同酮类由单官能伯胺（催化的硝基烯烃的初步结果1衍生自）d-果糖。 图形概要第一次使用单官能伯胺作为催化剂，将不同的酮与硝基烯烃进行立体选择性迈克尔加成反应，以合成\（upgamma）-硝基羰基化合物。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1371-6

文献信息

• New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition
  作者：Lu Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.006

  日期：2014.7
• Enantioselective aminocatalysis: Michael addition of unactivated ketones to nitroolefins catalyzed by D-fructose derived monofunctional primary amine
  作者：Khiangte Vanlaldinpuia、Porag Bora、Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s12039-017-1371-6

  日期：2017.10

  synthesis \(\upgamma \)-nitro carbonyl compounds. Here we report our preliminary results on the enantioselective Michael addition of different ketones to nitro olefins catalysed by monofunctional primary amine (1) derived from d-fructose. Graphical AbstractMonofunctional primary amine is used for the first time as catalyst for stereoselective Michael addition reaction of different ketones to nitro

  摘要由于迈克尔受体中的亲电子前手性碳远离催化剂的立体定向基团这一事实，因此认为有机催化不对称迈克尔加成反应是最广泛研究的，但仍具有挑战性的立体选择性反应。尽管有关于使用单官能仲胺的迈克尔加成反应中的立体选择性有机催化的报道，但迄今为止尚未报道将单官能伯胺用于所述反应。实际上，尚未报道用于合成（-upgamma）-硝基羰基化合物的单官能氨基催化剂。在这里，我们报道了我们对映选择性迈克尔加成不同酮类由单官能伯胺（催化的硝基烯烃的初步结果1衍生自）d-果糖。 图形概要第一次使用单官能伯胺作为催化剂，将不同的酮与硝基烯烃进行立体选择性迈克尔加成反应，以合成\（upgamma）-硝基羰基化合物。