methyl 8-oxo-14,15,16,20-tetranorlabdan-13-oate | 93221-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-oxo-14,15,16,20-tetranorlabdan-13-oate
• 英文别名: 8-oxo-14,15,16,20-tetranor-labdan-13-oic acid methyl ester；8-Oxo-14,15,16,20-tetranor-labdan-13-saeure-methylester；β-<5,5,9-Trimethyl-2-oxo-trans-dekalyl-(1)>-propionsaeure-methylester；8-Oxo-14,15,16,20-tetranorlabdan-3-saeure-methylester；methyl 3-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 93221-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: HJAVCYCAEUKGBX-RVSPLBMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxo-14,15,16,20-tetranorlabdan-13-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到14,15,16,20-tetranorlabdane-8β,13-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-Bicyclohomofarnesal 和 14, 15, 16, 20-Tetranorlabdan-8β-13-Diol 的合成

  摘要：

  摘要 描述了从手性烯酮 5 制备龙涎香气味剂 γ-双环高法尼醛 (1) 和 14, 15, 16, 20-tetranorlabdan-8β-13-二醇 (4) 的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919208021657
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 8-oxo-14,15,16,20-tetranorlabdan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  γ-Bicyclohomofarnesal 和 14, 15, 16, 20-Tetranorlabdan-8β-13-Diol 的合成

  摘要：

  摘要 描述了从手性烯酮 5 制备龙涎香气味剂 γ-双环高法尼醛 (1) 和 14, 15, 16, 20-tetranorlabdan-8β-13-二醇 (4) 的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919208021657

文献信息

• Zur Kenntnis der Diterpene. 62. Mitteilung. Über eine neue, ergiebige Partialsynthese des Ambreinolids
  作者：H. R. Schenk、H. Gutmann、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350319

  日期：1952.5.2

  Es wurde eine einfache und ergiebige Partialsynthese des Lactons Ambreinolid (II) beschrieben, welches ein wichtiges und kostbares Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ambrariechstoffen darstellt. Als Ausgangsmaterial dieser Partialsynthese wurde der aus dem Holz von Dacrydium biforme leicht zugängliche Diterpenalkohol Manool (I) verwendet.

  已经描述了内酯安息香内酯（II）的简单且生产性的部分合成，其是琥珀色香料生产中的重要且有价值的中间体。二萜醇Manool（I）（可以很容易地从双甲酸二甲酯的木材中获得）用作该部分合成的原料。
• 893. Synthesis of diterpenes. Part III. The synthesis, and configuration at position 13, of diterpenes of the labdane group
  作者：D. B. Bigley、N. A. J. Rogers、J. A. Barltrop

  DOI：10.1039/jr9600004613

  日期：——
• Synthesis of γ-Bicyclohomofarnesal and 14, 15, 16, 20-Tetranorlabdan-8β-13-Diol
  作者：José López、Claudio Trespalacios、Wenceslao Peña、Manuel Cortés

  DOI：10.1080/00397919208021657

  日期：1992.9

  Abstract The preparation of the ambergris odorant, γ-bicyclohomofarnesal (1) and 14, 15, 16, 20-tetranorlabdan-8β-13-diol (4) from chiral enone 5 is described.

  摘要 描述了从手性烯酮 5 制备龙涎香气味剂 γ-双环高法尼醛 (1) 和 14, 15, 16, 20-tetranorlabdan-8β-13-二醇 (4) 的过程。