(E)-3-(tert-butylcarbamoyl)-2-phenylacrylic acid | 1181676-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butylcarbamoyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-4-(tert-butylamino)-4-oxo-2-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 1181676-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WVGLCSQJSIYQFQ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butylcarbamoyl)-2-phenylacrylic acid 、 四甲基醋酸铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetramethylammonium (E)-3-(tert-butylcarbamoyl)-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸酯骨架的 E/Z 光异构化通过开/关切换分子内 NH···O 氢键来控制酸度

  摘要：

  利用肉桂酸酯骨架的E/Z光异构化，通过光开关分子内NH…O氢键实现了酸度控制。根据光异构化，酰胺NH与羧基氧之间的距离被解离，在DMSO-d 6 溶液中的Z化合物中，E羧酸盐中形成的分子内NH…O氢键被中断。Z羧酸的pKa值在DMSO溶液中的E化合物中增加。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.666
• 作为产物：
  描述：

  苯基顺酐 在 四甲基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-3-(tert-butylcarbamoyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸酯骨架的 E/Z 光异构化通过开/关切换分子内 NH···O 氢键来控制酸度

  摘要：

  利用肉桂酸酯骨架的E/Z光异构化，通过光开关分子内NH…O氢键实现了酸度控制。根据光异构化，酰胺NH与羧基氧之间的距离被解离，在DMSO-d 6 溶液中的Z化合物中，E羧酸盐中形成的分子内NH…O氢键被中断。Z羧酸的pKa值在DMSO溶液中的E化合物中增加。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.666