(1R,3R)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane | 131245-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane
• 英文别名: (1R,3R,5R)-1,3-diacetoxy-5-cyclohexanol；[(1R,3R)-3-acetyloxy-5-hydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 131245-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: RSGVAVNCTCYOOK-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane 在 盐酸 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙基]二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRIOL DIHYDRATE 在 正丁基锂 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (1R,3R)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基-19-去甲维生素 D3 的 C1 和/或 C3 单或二氨基衍生物的收敛方法和生物活性。A 环合成子前体的关键酶促去对称化

  摘要：

  合成了三种在 C1 和/或 C3 处用氨基修饰的新型 19 - nor -1α,25-二羟基维生素 D 3衍生物，以研究氨基取代 A 环的一个或两个羟基对亲和力的影响用于维生素 D 受体 (VDR) 和维生素 D 结合蛋白 (hDBP)，以及抗增殖活性。A 环前体由顺式制备，顺式-1,3,5-环己烷三醇应用洋葱假单胞菌脂肪酶催化的前手性 1,3-二醇的去对称化反应作为关键步骤。非对映异构体的结构解析通过 NMR 光谱明确指定。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201158

文献信息

• Process for preparing retiferol derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06310262B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  A new process prepares retiferol derivatives of formula I: wherein A is —C ≡C— or —CH═CH—, and R1 and R2 are independently of each other lower alkyl or lower perfluoroalkyl, one version couples ketones of formula 1I with compounds of formula III A second version couples phosphinoxides of formula IV with aldehydes of formula V. Compounds of formula I are useful in the treatment or prevention of hyperproliferative skin diseases and for reversing the conditions associated with photodamage.

  一种新的工艺制备了公式I的视黄醇衍生物：其中A为—C≡C—或—CH2CH—，而R1和R2分别独立地为较低的烷基或较低的全氟烷基，其中一种版本将公式1I的酮与公式IIIA的化合物偶联，另一种版本将公式IV的膦氧化物与公式V的醛偶联。公式I的化合物在治疗或预防皮肤过度增生性疾病以及逆转与光损伤相关的病症方面是有用的。
• Enantioselective synthesis of (1S,3S,5R)-1-acetoxy-5-benzyloxycyclohexan-3-ol and its application to the synthesis of compactin lactone moiety and quinic acid
  作者：Hiroshi Suemune、Kenji Matsuno、Masae Uchida、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80209-8

  日期：1992.1

  asymmetric hydrolysis of meso-1,3-cis, 3,5-cis-1,3-diacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 1 afforded (1S,3S,5R)-2 of 87% e.e. Starting from this compound, compactin lactone moiety 17A and its C-6 diastereomer 17B were diastereoselectively synthesized. Furthermore, formal synthesis of quinic acid was also achieved.

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。
• Multiselective enzymatic reactions for the synthesis of protected homochiral cis- and trans-1,3,5-cyclohexanetriols
  作者：Beat Wirz、Hans Iding、Hans Hilpert

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00368-2

  日期：2000.10

  For the synthesis of the potentially antipsoriatric vitamin D derivative 3 (Ro 65-2299) an efficient and multiselective enzymatic step had been developed in which the easily accessible trans-1,3,5-triacetoxy-cyclohexane 5 was selectively monohydrolyzed excess (>99%) and yield (84%). Furthermore, for the synthesis of the enantiomer of 3, a simple and efficient enzymatic procedure for the asymmetric acetylation of cis-1,5-dihydroxy-3-(tert -butyldimethylsilanoxy)-cyclohexane 10 in an anhydrous organic solvent providing (1R,3S,5S)-1-acetoxy-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-cyclohexane 11 in >99% ee and quantitative yield is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric hydrolysis of cis,cis-5-benzyloxy-1,3-diacetoxy-cyclohexane and its application to the synthesis of chiral lactone moiety in compactin
  作者：Hiroshi Suemune、Miho Takahashi、Sachiko Maeda、Zhuo-Feng Xie、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86344-2

  日期：1990.1
• New process for the preparation of retiferol derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1094060B1

  公开（公告）日：2004-04-28