R-(+)-N-benzyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide | 142559-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-N-benzyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 142559-15-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: LJWPMOZTCNTADG-JKIKYLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-N-benzyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苄氨基-1-丁醇 、 肉桂酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到R-(+)-N-benzyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9

文献信息

• Touet, Joel; Baudouin, Sylvie; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1251 - 1266
  作者：Touet, Joel、Baudouin, Sylvie、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Michael additions of Grignard reagents to cinnamamides deriving from N-alkyl (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Joe¨l Touet、Sylvie Baudouin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82287-9

  日期：1992.5

  Reaction of cinnamoyl chloride with various N-alkyl derivatives of (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol (a readily available reagent) afforded the corresponding cinnamamides. Michael additions of Grignard reagents to the latter, followed by acidic hydrolysis, yielded optically active β-phenylalkanoic acids whose ee most generally were in the range 72–100%.

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。