(2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolyl)oxacyclohexane | 1579274-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolyl)oxacyclohexane
• CAS: 1579274-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OOEKGOLVVVSKMH-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolyl)oxacyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R)-2-(p-tolyl)-6-methyloxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-(acetoxymethyl)-2-(p-tolyl)oxacyclohex-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolyl)oxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376