per-azidoparomomycin | 875125-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-azidoparomomycin
• 英文别名: 1,2',2''',3,6'''-pentaazidoparornomycin
• CAS: 875125-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₅N₁₅O₁₄
• 分子量: 745.623
• InChiKey: UOPFZKKZNKTORH-LSWIJEOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  461.02
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-azidoparomomycin 在 对甲苯磺酸 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-1,3,2',2''',6'''-pentaazido-4'-O-p-methoxybenzylparomomycin
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics targeting bacterial 16S ribosomal RNA

  摘要：

  本发明涉及根据式I具有针对核糖体16S RNA的选择性抗微生物活性的帕罗霉素类化合物。此外，该发明涉及利用所述化合物制备药物、制药制剂和制备所述化合物的方法。

  公开号：

  EP1953171A1
• 作为产物：
  描述：

  巴龙霉素 生成 per-azidoparomomycin
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL 6'-MODIFIED 4,5-SUBSTITUTED AMINOGLYCOSIDE ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及氨基糖苷化合物的类似物，以及它们的制备和用作预防或治疗微生物感染的药物。

  公开号：

  US20080214845A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Paromomycin Derivatives Modified at C(4′)
  作者：Rashmi Pathak、Déborah Perez-Fernandez、Rahul Nandurdikar、Sarath K. Kalapala、Erik C. Böttger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890167

  日期：2008.8

  effect of the substituent at C(4′) on the interaction with ribosomal RNA. The triflate 6 was prepared from the key intermediate pentaazido 3′,6′-dibenzyl ether 5, and the hexosulose 10 was obtained by oxidation of 5 with Dess–Martin's periodinane. Stereoselective reduction of 10 with NaBH4 gave the alcohol 11 that was transformed into the triflate 12. The epimeric hexaazides 7 and 13 were obtained by treating

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2
• Synthesis, broad spectrum antibacterial activity, and X-ray co-crystal structure of the decoding bacterial ribosomal A-site with 4′-deoxy-4′-fluoro neomycin analogs
  作者：S. Hanessian、O. M. Saavedra、M. A. Vilchis-Reyes、J. P. Maianti、H. Kanazawa、P. Dozzo、R. D. Matias、A. Serio、J. Kondo

  DOI：10.1039/c4sc01626b

  日期：——

  a neighboring-group aminoglycoside-modifying enzyme evasion by fluorine substitution. A unique F-G1491 stacking was observed in a co-crystal structure of 4′-deoxy-4′-fluoro-4′-epi neomycin with a bacterial ribosomal RNA A-site.

  这项研究报告了一系列4'-脱氧-4'-氟B-新霉素类似物的X射线共晶体结构揭示了氟-rRNA接触的合成，抗菌评估和性质。与亲代新霉素B相比，4'-脱氧氟化改善了对耐药酶的抑制作用，并提供了同样有效的抗生素。4'-脱氧-4'-氟-4'-表新霉素类似物显示出比4'-脱氧优先的抑制作用-4′-氟新霉素对应铜绿假单胞菌的菌株携带已知可灭活母体氨基糖苷的染色体APH（3'）-IIb酶。据我们所知，这是通过氟取代逃避相邻基团氨基糖苷修饰酶的第一个例子。在4'-脱氧-4'-氟-4'-表新霉素与细菌核糖体RNA A位点的共晶体结构中观察到了独特的F-G1491堆积。
• WO2007/64954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] MODIFIED AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN DISABLING BACTERIAL RIBOSOME<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOGLYCOSIDES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LA DÉSACTIVATION DE RIBOSOMES BACTÉRIENS
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2020105054A9

  公开（公告）日：2020-11-05