4-methyl-2-oxaspiro<5.5>undecan-3-one | 121471-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-2-oxaspiro<5.5>undecan-3-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
• CAS: 121471-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: REUFOPPUMTWZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxaspiro<5.5>undecan-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  毛晶V全合成“东向西”醚化策略的评价

  摘要：

  描述了评估构建 maoecrystal V 中心醚环的不同方法的模型系统。我们的第一个模型系统尝试使用 C-H 官能化反应形成醚，这导致了有趣的重排，但没有所需的醚产物。然后探索了一种分子内共轭添加策略，该策略成功地形成了目标 C-O 键，但导致了不需要的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.135
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methyl-2-oxaspiro<5.5>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  毛晶V全合成“东向西”醚化策略的评价

  摘要：

  描述了评估构建 maoecrystal V 中心醚环的不同方法的模型系统。我们的第一个模型系统尝试使用 C-H 官能化反应形成醚，这导致了有趣的重排，但没有所需的醚产物。然后探索了一种分子内共轭添加策略，该策略成功地形成了目标 C-O 键，但导致了不需要的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.135

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• Intermolecular addition of epoxides to activated olefins: a new reaction
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00194a073

  日期：1989.6