Phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-rhamnopyranoside | 848693-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 848693-47-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: TVYVHGRUCBZSID-DRYZZIBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Phenyl 3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 6-O-(p-toluenesulfonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r

文献信息

• Efficient Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A:  Using Phenyl 2,3-<i>O</i>-Thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-Deoxy-β-glycoside Precursors
  作者：Biao Yu、Ping Wang

  DOI：10.1021/ol0259286

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The beta-p-methoxyphenol hexadeoxysaccharide fragment of landomycin A was synthesized in a total of 33 steps and 0.5% overall yield starting from D-mannose and D-Xylose, featuring the use of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thioglycosides as 2-deoxy-beta-glycoside precursors.
• Goemez, Ana M.; Casillas, Marta; Rodriguez, Benjamin, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 288 - 302
  作者：Goemez, Ana M.、Casillas, Marta、Rodriguez, Benjamin、Valverde, Serafin、Loepez, J. Cristoebal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of orthogonally protected d-olivoside, 1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-arabinopyranose, as a C-glycosyl donor
  作者：Hasnah Osman、David S. Larsen、Jim Simpson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.092

  日期：2009.5

  1,3-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-arabinopyranose (11) was synthesised from thiophenyl alpha-D-mannopyranoside (21) in an eight-step sequence. Tosylation of 21 and subsequent reaction with 2,2-dimethoxypropane gave tosylate 22, which upon treatment with lithium aluminium hydride furnished 6-deoxy glycoside 24 and by-product thiophenyl 6-deoxy-2-O-isopropyl-alpha-D-arabinopyranoside. The X-ray crystal structure of the latter was determined. Benzylation of the 4-hydroxyl group of 24 and Subsequent protecting group manipulation gave D-rhamnosyl bromide 29, which on treatment with zinc-copper couple gave the orthogonally protected D-rhamnal 30. Triphenylphosphine hydrogen bromide catalysed addition of acetic acid to 30 furnished the target molecule 11. The scandium(III) triflate promoted reaction of 11 and 2-naphthol gave the corresponding C-glycoside 36 in 86% yield. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.