[(2S,3S,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 400737-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 400737-85-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅SSi
• 分子量: 530.801
• InChiKey: KGEIGUUSVOBZSN-RPWCWYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 三乙烯二胺 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到Mob(-2)[TBDMS(-4)]Rha(a)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氯化硼-甲硫醚 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953