methyl 2,5-anhydro-6-O-methylsulfonyl-D-mannonate | 222309-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-6-O-methylsulfonyl-D-mannonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methylsulfonyloxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 222309-32-2
• 化学式: C₈H₁₄O₈S
• 分子量: 270.26
• InChiKey: QDKMWVGKNRDNOI-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-methylsulfonyl-D-mannonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到methyl 2,5-anhydro-6-deoxy-6-azido-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 2,5-anhydro-6-O-methylsulfonyl-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• Absence of secondary structure in a carbopeptoid tetramer of a trans-5-aminomethyl-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  作者：Martin D. Smith、Daniel D. Long、Angeles Martín、Daniel G. Marquess、Timothy D.W. Claridge、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00109-4

  日期：1999.3

  Whereas trimers and tetramers of beta-C-D-arabinofuranosyl carbohydrate amino acids adopt well defined conformations based around a repealing beta-turn like structure, stabilised by (i, i-2) inter-residue hydrogen bonds, there is no indication of any secondary structure in the tetramer of the epimeric alpha-C-D-arabinoluranosyl carbohydrate amino acid, where the C-2 and C-5 substituents of the tetrahydrofuran ring are Irans to each other. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.