4-(羟甲基)-2,6-(喹啉-8-基)吡啶 | 1000860-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(羟甲基)-2,6-(喹啉-8-基)吡啶
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2,6-(quinolin-8-yl)pyridine
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine；[2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridin-4-yl]methanol
• CAS: 1000860-82-1
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O
• 分子量: 363.418
• InChiKey: TXXBREQJNCKLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟甲基)-2,6-(喹啉-8-基)吡啶 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4-bromomethyl-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于新型双三齿钌多吡啶基配合物的供体-光敏剂-受体三联体中的矢量电子转移

  摘要：

  合成并研究了基于bis-2,6-二di（quinolin-8yl）吡啶Ru II配合物1a和3a的棒状供体-光敏剂-受体阵列的第一个例子。复合物以收敛方式合成，并分离为线性单一异构体。时间分辨吸收光谱揭示了长寿命，光诱导电荷分离状态（τ CSS（1）= 140纳秒，τ CSS（3通过逐步电子转移形成的）= 200纳秒）。电荷分离的总产率（配合物1 a≥50％，配合物3 a≥95％）对于双三齿Ru II聚吡啶配合物来说是前所未有的。这归因于[Ru（dqp）2 ] 2+络合物的长寿命激发态，以及在初始电荷分离后从供体部分快速转移电子。供体和受体的棒状排列提供了受控的矢量电子转移，而没有立体异构多样性的复杂性。因此，这样的阵列为研究光致电子转移以及最终收集太阳能提供了一个极好的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.200902716
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶-4-甲醇 、 喹啉-8-硼酸 在 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-(羟甲基)-2,6-(喹啉-8-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于新型双三齿钌多吡啶基配合物的供体-光敏剂-受体三联体中的矢量电子转移

  摘要：

  合成并研究了基于bis-2,6-二di（quinolin-8yl）吡啶Ru II配合物1a和3a的棒状供体-光敏剂-受体阵列的第一个例子。复合物以收敛方式合成，并分离为线性单一异构体。时间分辨吸收光谱揭示了长寿命，光诱导电荷分离状态（τ CSS（1）= 140纳秒，τ CSS（3通过逐步电子转移形成的）= 200纳秒）。电荷分离的总产率（配合物1 a≥50％，配合物3 a≥95％）对于双三齿Ru II聚吡啶配合物来说是前所未有的。这归因于[Ru（dqp）2 ] 2+络合物的长寿命激发态，以及在初始电荷分离后从供体部分快速转移电子。供体和受体的棒状排列提供了受控的矢量电子转移，而没有立体异构多样性的复杂性。因此，这样的阵列为研究光致电子转移以及最终收集太阳能提供了一个极好的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.200902716

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridines. New Ligands for Bistridentate Ru^II Complexes with Microsecond Luminescent Lifetimes
  作者：Michael Jäger、Lars Eriksson、Jonas Bergquist、Olof Johansson

  DOI：10.1021/jo7015373

  日期：2007.12.1

  The synthesis of 4-substituted and 4-aryl-substituted 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridines is described. The tridentate ligands were prepared via a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or via a one-step ring-forming reaction generating the central pyridine ring. X-ray crystal structures and H-1 NMR shifts are discussed and compared to the corresponding data for a Ru-II bistridentate complex. Intramolecular stacking of two quinoline units in the Run complex is suggested by H-1 NMR data and also observed in the X-ray structure.
• Vectorial Electron Transfer in Donor-Photosensitizer-Acceptor Triads Based on Novel Bis-tridentate Ruthenium Polypyridyl Complexes
  作者：Rohan J. Kumar、Susanne Karlsson、Daniel Streich、Alice Rolandini Jensen、Michael Jäger、Hans-Christian Becker、Jonas Bergquist、Olof Johansson、Leif Hammarström

  DOI：10.1002/chem.200902716

  日期：——

  (τCSS (1 a)=140 ns, τCSS (3 a)=200 ns) formed by stepwise electron transfer. The overall yields of charge separation (≥50 % for complex 1 a and ≥95 % for complex 3 a) are unprecedented for bis‐tridentate RuII polypyridyl complexes. This is attributed to the long‐lived excited state of the [Ru(dqp)2]2+ complex combined with fast electron transfer from the donor moiety following the initial charge separation

  合成并研究了基于bis-2,6-二di（quinolin-8yl）吡啶Ru II配合物1a和3a的棒状供体-光敏剂-受体阵列的第一个例子。复合物以收敛方式合成，并分离为线性单一异构体。时间分辨吸收光谱揭示了长寿命，光诱导电荷分离状态（τ CSS（1）= 140纳秒，τ CSS（3通过逐步电子转移形成的）= 200纳秒）。电荷分离的总产率（配合物1 a≥50％，配合物3 a≥95％）对于双三齿Ru II聚吡啶配合物来说是前所未有的。这归因于[Ru（dqp）2 ] 2+络合物的长寿命激发态，以及在初始电荷分离后从供体部分快速转移电子。供体和受体的棒状排列提供了受控的矢量电子转移，而没有立体异构多样性的复杂性。因此，这样的阵列为研究光致电子转移以及最终收集太阳能提供了一个极好的系统。