N-boc-D-氨基葡萄糖 | 75251-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-boc-D-氨基葡萄糖
• 英文名称: N-Boc-glucosamine
• 英文别名: N-Boc-D-glucosamine；2-N-tert-butoxycarbonyl-D-glucosamine；N-tert-butoxycarbonyl-D-glucosamine；tert-butyl N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 75251-80-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: CQWFSMWAGKKQJB-VARJHODCSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-D-氨基葡萄糖 在 platinum(IV) oxide ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从D-氨基葡萄糖盐酸盐手性合成氨基酸，氨基醛和氨基醇。N-boc-L-serinal的多重图合成

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸易于从D-氨基葡萄糖盐酸盐分三步制备。通用的合成中间体具有较长的化学和构型稳定性，可与各种稳定的磷酰化物反应，以高收率生产对映体纯的（ee <95％）烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88778-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到N-boc-D-氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  合成在 N-和 6-O-位具有双咖啡酸部分的氨基葡萄糖衍生物，用于开发天然材料

  摘要：

  摘要 合成具有双咖啡酸部分的氨基葡萄糖衍生物以开发天然材料。咖啡酸通过合成根作为保护和去保护反应被引入到葡糖胺衍生物中。首先，选择甲硅烷基和叔丁氧基羰基来保护每个羟基和氨基。设计的氨基葡萄糖衍生物显示出双键的反应性，这通过紫外光谱得到证实。在溶液和非均相悬浮液中均观察到光响应性。在水悬浮液中也证实了低聚。UV照射后溶解度和热稳定性发生变化。这一结果显示了以天然为基础的材料开发取得巨大进步的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127689

文献信息

• グルコサミン誘導体
  申请人：国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2019052112A

  公开（公告）日：2019-04-04

  【課題】生物資源由来構造を有し且つ複合的な機能を有する機能性物質として有用な新規物質の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示されるグルコサミン誘導体。（Ｒ1はＨ、水酸基の保護基又は水酸基の保護基以外の有機基；Ｒ2〜Ｒ4は、夫々独立に且つＲ1とは異なるＨ又は水酸基の保護基；ｎは２〜５の整数；Ｒ5は各々独立にＨ又はフェノール性水酸基の保護基）【選択図】なし

  【课题】提供具有生物资源来源结构和复合功能的有用新型功能性物质。【解决手段】式（I）所示的糖苷类似物。（R1是H、羟基的保护基或羟基保护基以外的有机基；R2～R4分别是独立于R1的不同H或羟基保护基；n是2～5的整数；R5是每个独立为H或酚性羟基的保护基）【选择图】无
• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• Nucleophilic (Radio)Fluorination of α-Diazocarbonyl Compounds Enabled by Copper-Catalyzed H–F Insertion
  作者：Erin E. Gray、Matthew K. Nielsen、Kimberly A. Choquette、Julia A. Kalow、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b06770

  日期：2016.8.31

  The copper-catalyzed H-F insertion into α-diazocarbonyl compounds is described using potassium fluoride (KF) and hexafluoroisopropanol. Access to complex α-fluorocarbonyl derivatives is achieved under mild conditions, and the method is readily adapted to radiofluorination with [(18)F]KF. This late-stage strategy provides an attractive route to (18)F-labeled biomolecules.

  使用氟化钾 (KF) 和六氟异丙醇描述了铜催化的 HF 插入 α-重氮羰基化合物。在温和条件下即可获得复杂的α-氟羰基衍生物，并且该方法很容易适应[(18)F]KF的放射性氟化。这种后期策略为 (18)F 标记的生物分子提供了一条有吸引力的途径。
• Halogenation selective en c-6 de 2-amino-2-desoxy-d-glycopyranoses
  作者：Najat Belkhouya、Catherine Fre´chou、Mohammed Benazza、Daniel Beaupe`re、Raoul Uzan、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80604-5

  日期：1991.8

  N-protected 2-amino-2-deoxy-D-glycopyranoses can be selectively halogenated on C-6 by treatment with triphenylphosphine-carbone tetrahalide-pyridine.

  通过用三苯基膦-碳四卤化物-吡啶处理，可以在C-6上选择性地卤化N-保护的2-氨基-2-脱氧-D-Glycopyranoses。
• CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST MATERIAL, PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20170052449A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A pattern-forming method comprises patternwise exposing a predetermined region of a resist material film made from a photosensitive resin composition comprising a chemically amplified resist material to a first radioactive ray that is ionizing radiation or nonionizing radiation having a wavelength of no greater than 400 nm. The resist material film patternwise exposed is floodwise exposed to a second radioactive ray that is nonionizing radiation having a wavelength greater than the wavelength of the nonionizing radiation for the patternwise exposing and greater than 200 nm. The chemically amplified resist material comprises a base component, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The generative component comprises a radiation-sensitive sensitizer generating agent. The radiation-sensitive sensitizer generating agent comprises a compound represented by formula (A).

  一种图案形成方法包括将一种化学放大型光刻胶材料制成的感光树脂组成物的预定区域图案暴露于第一种放射性射线中，该放射性射线是电离辐射或波长不大于400 nm的非电离辐射。图案化暴露的光刻胶材料膜被洪水式暴露于第二种放射性射线中，该放射性射线是波长大于图案化暴露的非电离辐射的波长和大于200 nm的非电离辐射。该化学放大型光刻胶材料包括基础组分和能够在暴露时生成辐射敏感的敏化剂和酸的生成组分。生成组分包括辐射敏感的敏化剂生成剂。辐射敏感的敏化剂生成剂包括由式(A)表示的化合物。