phenyl-2 carbethoxy-3 quinoleine N-oxyde | 113387-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl-2 carbethoxy-3 quinoleine N-oxyde
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)-2-phenylquinoline 1-oxide；ethyl 1-oxido-2-phenylquinolin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 113387-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FXQPDQGQIXWVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2 carbethoxy-3 quinoleine N-oxyde 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 phenyl-2 carbethoxy-3 dihydro-1,2 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Chibani, A.; Hazard, R.; Jubault, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到phenyl-2 carbethoxy-3 quinoleine N-oxyde
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃阴极还原法直接电化学合成 2,3-二取代喹啉 N-氧化物

  摘要：

  建立了一个简单的电化学还原协议，用于在温和的反应条件下，在一个完整的设置中，范围广泛，直接形成喹啉N-氧化物。这种方法的技术意义可以在多克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202203319

文献信息

• Carbon-to-nitrogen single-atom transmutation of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Colin Stein、Alec H. Christian、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-023-06613-4

  日期：2023.11.2

  enables the direct conversion of a heteroaromatic carbon atom into a nitrogen atom, turning quinolines into quinazolines. Oxidative restructuring of the parent azaarene gives a ring-opened intermediate bearing electrophilic sites primed for ring reclosure and expulsion of a carbon-based leaving group. Such a ‘sticky end’ approach subverts existing atom insertion–deletion approaches and as a result avoids

  在寻找理想的分子来填补特定的功能角色（例如，药物）时，成功与失败之间的区别通常可以归结为单个原子1。用氮原子取代芳香族碳原子将能够发现潜在的药物2，但只有间接的方法可以进行这种 C-to-N 嬗变，通常是通过平行合成3。在这里，我们报道了一种能够将杂芳烃原子直接转化为氮原子，将喹啉转化为喹唑啉的转变。母体 Azaarene 的氧化重组得到一个开环的中间携带亲电位点，为环的重新闭合和碳基离基的排出做好准备。这种“粘性末端”方法颠覆了现有的原子插入-删除方法，从而避免了逐步骨骼编辑中常见的骨架旋转和取代基-扰动陷阱。我们展示了广泛的喹啉和相关氮杂烯，所有这些都可以通过用氮原子取代 C3 碳转化为相应的喹唑啉。机理实验支持活化中间体的关键作用，并表明了开发 C-to-N 嬗变反应的更通用策略。