(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolane | 556038-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]-5-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 556038-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: NZOADODVPDXUOD-OMJLJAAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.4-61.2 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3S)-3-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• Total Synthesis of the Duocarmycins
  作者：Ken Yamada、Toshiki Kurokawa、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja035303i

  日期：2003.6.1

  The total synthesis of (+)-duocarmycin A and SA through a common indoline intermediate is described. The key reactions include selective lithiation of a 2,6-dibromoiodobenzene derivative and diastereoselective addition to a chiral nitroalkene, copper-mediated aryl amination, and addition of aryllithium to azlactones.

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。