(2E)-N-propyl-3-phenyl acrylamide | 27829-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-propyl-3-phenyl acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-propyl-3-phenylacrylamide；N-propyl-3-phenyl-2-propenamide；(E)-N-propyl-cinnamamide；N-propylcinnamamide；(E)-Zimtsaeure-N-n-propylamid；trans-N-Propyl-zimtsaeureamid；(E)-3-phenyl-N-propylprop-2-enamide
• CAS: 27829-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BHKSMXCCTNJRDN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-propyl-3-phenyl acrylamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(E)-N-propyl-3-phenylacrylimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硫卡宾和烷氧基卡宾钨配合物通常表现出不同的反应路径

  摘要：

  在POCl 3 / Et存在下，（丁基）硫代碳烯钨配合物[（OC）5 WC（SEt）Bu]（1a）与α，β-不饱和仲酰胺R 2 CHCHC（O）NHR 1 4的缩合3 N得到环戊二亚胺12，而在类似条件下的同构烷氧基卡宾络合物[（OC）5 WC（OEt）Bu]（1c）得到（N-烯氨基）乙氧基卡宾化合物9。此外，（甲基）硫卡宾钨配合物[（OC）5 WC（SEt）Me]（1b）与酰胺4的缩合产生环戊烯亚胺19和亚烯基配合物20，而相应的乙氧基卡宾配合物[（OC）5 WC（OEt）CH 3 ]（1d）在相似条件下形成4- NH-氨基-1-钨-1,3,5-己三烯16。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.03.014
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 氢氧化钾 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E)-N-propyl-3-phenyl acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Amidation and Azidation of Aldehydes by NHC Catalysis
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1004643

  日期：2010.5.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed oxidative amidations of various aldehydes to the corresponding hexafluoroisopropylesters by using the readily available organic oxidant A are described. The hexafluoroisopropylesters prepared in situ are shown to be highly useful active esters for amide bond formation. In addition, oxidative azidation of aldehydes is presented. These mild organocatalytic processes do not use any

  描述了通过使用容易获得的有机氧化剂A的N-杂环卡宾催化的各种醛向相应的六氟异丙基酯的氧化酰胺化。已显示原位制备的六氟异丙基酯是用于酰胺键形成的高度有用的活性酯。另外，提出了醛的氧化叠氮化。这些温和的有机催化过程不使用任何过渡金属。
• Microwave‐Assisted Aminocarbonylation of Ynamides by Using Catalytic [Fe ₃ (CO) ₁₂ ] at Low Pressures of Carbon Monoxide
  作者：Marianna Pizzetti、Adele Russo、Elena Petricci

  DOI：10.1002/chem.201100447

  日期：2011.4.11

  The microwave‐assisted aminocarbonylation of ynamides at low pressures of CO is reported. A new class of (E)‐acrylamides that are potentially suitable for several applications has been regioselectively synthesized after microwave irradiation for only 20 min by using eco‐friendly [Fe3(CO)12] as the catalyst precursor and triethylamine as the ligand. This transformation is atom economic as all reactants

  据报道，在CO低压下，微波可对酰胺进行微波辅助的氨基羰基化反应。通过使用环保型[Fe 3（CO）12 ]作为催化剂前体和三乙胺作为配体，在微波辐射仅20分钟后，已经选择性地合成了可能适用于多种应用的新型（E）-丙烯酰胺。这种转化是原子经济的，因为所有反应物都以化学计量的量使用。此外，该转化也有效地应用于炔烃的烷氧基羰基化。此外，在微波辐射下进行这些反应可以简化反应条件，并显着减少时间，温度和气压。
• New Efficient Eco‐Friendly Supported Catalysts for the Synthesis of Amides with Antioxidant and Anti‐Inflammatory Properties
  作者：Pierrick Dufrénoy、Rogatien Charlet、Marie Hechelski、Adam Daïch、Christophe Waterlot、Samir Jawhara、Alina Ghinet

  DOI：10.1002/cmdc.201900641

  日期：2020.3.5

  A new environmentally friendly approach for the synthesis of idrocilamide (1), a marketed myorelaxant and anti-inflammatory agent, is reported herein. The synthetic strategy involves a solvent-free aminolysis reaction catalyzed by zinc-containing species (ZnCl2 , montmorillonite K10 (MK10) impregnated with ZnCl2 or eco-catalysts). The latter have been prepared from the aerial parts of Lolium perenne

  本文报道了一种新的环保方法，用于合成碘甲酰胺（1），一种市售的松懈剂和抗炎剂。合成策略涉及由含锌物质（ZnCl2，浸渍有ZnCl2的蒙脱土K10（MK10）或生态催化剂）催化的无溶剂氨解反应。后者是从生长在法国北部受污染土壤上的黑麦草植物的空中部分制备的，该土壤未经加热并在120°C下热活化，并在MK10（分别为Ecocat1和Ecocat2）上支撑。选择了当前研究中最好的氨解催化剂（ZnCl2和Ecocat2）用于其他氨解。与ZnCl2相比，Ecocat2具有可在五次测试中重复使用的优势，并构成了可持续的催化剂，从而允许绿色途径合成idrocilamide。首先评估合成的衍生物1-4、6和9对巨噬细胞产生的活性氧（ROS）的影响，并通过阻止ROS的产生展示其抗氧化性能。接下来，分析分子1-4、6和9对巨噬细胞在上皮细胞之间迁移至人机真菌白念珠菌的影响表明，分子2-4、6和9通过减少巨噬细
• Organic Syntheses via Transition Metal Complexes. 118.¹ Retro<i>-</i>Fischer Reaction Induced by a β-Imino Functionality of (Alkyl,ethoxy)carbene Complexes (M = W, Cr):  Efficient Access to <i>C-</i>Enamino and <i>N-</i>Enamino Carbene Complexes
  作者：Rudolf Aumann、Xiaolin Fu、Dominik Vogt、Roland Fröhlich、Olga Kataeva

  DOI：10.1021/om0200499

  日期：2002.6.1

  (ethoxy,methyl)carbene complexes (OC)5MC(OEt)CH3 1a,b (M = W, Cr) with α,β-unsaturated secondary acid amides PhCHCHC(O)NHR 7a−c in the presence of POCl3/Et3N affords C-enamino carbene complexes (3Z)-3a−f (= 4-NH-amino-1-metalla-1,3,5-hexatrienes). A fundamental change of the reaction course was induced by an α-substituent of the carbene complex 1. Thus, (n-butyl,ethoxy)carbene complex 1c under similar

  的缩合（乙氧基甲基）卡宾配合物（OC）5中号C（OET）CH 3 1a中，b（M = W，Cr）的用α，β不饱和仲酰胺的PhCH CHC（O）NHR 7A - Ç在POCl 3 / Et 3 N的存在可提供C-烯氨基卡宾配合物（3 Z）-3a - f（= 4- NH-氨基-1-金属-1,3,5-己三烯）。卡宾配合物1的α-取代基引起反应过程的根本变化。因此，（正丁基，乙氧基）卡宾络合物1c在类似条件下的产率N-烯卡宾络合物8H -升，而不是C-烯卡宾络合物（方案2）。化合物8的形成涉及空前的费歇尔逆反应，通过该反应，α-碳原子和卡宾碳原子之间的C，C键在β-亚氨基官能团的影响下断裂。
• NOVEL ANTIMICROBIALS
  申请人：Jain Rajesh

  公开号：US20110245258A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to novel phenyl oxazolidinone compounds of formula I, their pharmaceutically acceptable analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of formula I or their pharmaceutically acceptable analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of formula I and methods of using them. The compounds of the present invention are useful as antimicrobial agents, effective against a number of aerobic and/or anaerobic Gram positive and/or Gram negative pathogens such as multi drug resistant species of Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus, Bacterioides, Clostridia, H. influenza, Moraxella, acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis as well as Linezolid resistant species of Staphylococcus and Enterococcus.

  本发明涉及公式I的新型苯基噁唑啉酮化合物，它们的药学上可接受的类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、前药、代谢物、盐或其溶剂。本发明还涉及合成公式I的新化合物或其药学上可接受的类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、前药、代谢物、盐或其溶剂的过程。本发明还提供了包含公式I的新化合物的制药组合物和使用它们的方法。本发明的化合物是抗微生物剂，对多种需氧和/或厌氧革兰阳性和/或革兰阴性病原体具有有效作用，如金黄色葡萄球菌、链球菌、肠球菌、拟杆菌、梭菌、流感嗜血杆菌、摩拉克斯氏菌、抗利多霉素的金黄色葡萄球菌和肠球菌等耐药菌。