2-Azidomethyl-5-methoxy-4H-pyran-4-on | 134563-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Azidomethyl-5-methoxy-4H-pyran-4-on
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-5-methoxypyran-4-one
• CAS: 134563-17-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: NKOUTKPTXYKVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidomethyl-5-methoxy-4H-pyran-4-on 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5-Methoxy-4-oxo-4H-2-yl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cizmaricova; Miskikova; Gregan, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 460 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-甲氧基吡喃-4-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Azidomethyl-5-methoxy-4H-pyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  发现4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮具有较强的选择性细胞周期蛋白依赖性激酶4的抑制剂

  摘要：

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm801026e

文献信息

• GREGAN, FRIDRICH;KRATSMAR-SMOGROVIC, JURAJ;KONECNY, VACLAV;VARKONDA, STEF+
  作者：GREGAN, FRIDRICH、KRATSMAR-SMOGROVIC, JURAJ、KONECNY, VACLAV、VARKONDA, STEF+

  DOI：——

  日期：——