[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl](2-nitrophenyl)methanone | 249608-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl](2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: {1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-2-yl}(2-nitrophenyl)methanone；(2-nitrophenyl)(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone；1H-pyrrole, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-nitrobenzoyl)-；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 249608-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 370.386
• InChiKey: YYYKSOUODQDUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl](2-nitrophenyl)methanone 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyrrolobenzazepines via Pictet-Spengler Cyclization

  摘要：

  开发了一种新的六步发散策略，使得可以从吡咯获取吡咯苯并氮杂环的结构。该策略基于区域选择性Friedel-Crafts酰化反应，随后进行Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078567
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 2-硝基苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl](2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyrrolobenzazepines via Pictet-Spengler Cyclization

  摘要：

  开发了一种新的六步发散策略，使得可以从吡咯获取吡咯苯并氮杂环的结构。该策略基于区域选择性Friedel-Crafts酰化反应，随后进行Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078567

文献信息

• Synthesis of New Pyrrolobenzazepines via Pictet-Spengler Cyclization
  作者：Jürgen Schulz、Stéphane Pellet-Rostaing、Stéphanie Gracia、Marc Lemaire

  DOI：10.1055/s-2008-1078567

  日期：——

  A new six-step divergent strategy was developed allowing access to pyrrolobenzazepine structures from pyrrole. This strategy was based on a regioselective Friedel-Crafts acylation followed by a Pictet-Spengler cyclization.

  开发了一种新的六步发散策略，使得可以从吡咯获取吡咯苯并氮杂环的结构。该策略基于区域选择性Friedel-Crafts酰化反应，随后进行Pictet-Spengler环化反应。
• Reduction of 2- and 3-Acylpyrroles. A New Synthesis of the Pyrrolo[1,2-b]cinnolin-10-one Ring System from 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
  作者：Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00922-4

  日期：2000.12

  Reduction of (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 4 with zinc and ammonium chloride gave 5,10-dihydro-pyrrolo[1,2-b]cinnolin-10-one 5 and (2-hydroxylaminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 6 whereas reduction of 4 with zinc and sodium hydroxide gave only 5. Reaction of (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone 10 with zinc and ammonium chloride or zinc and sodium hydroxide afforded (2-nitrosophen

  用锌和氯化铵还原（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮4，得到5,10-二氢-吡咯并[1,2 - b ] cinnolin-10-one 5和（2-羟基氨基苯基） ）（1 H-吡咯-2-基）甲酮6，而用锌和氢氧化钠还原4仅得到5。（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮10与锌和氯化铵或锌和氢氧化钠的反应得到（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮11和2-氨基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮12或分别作为单个产品12个。（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）甲酮13的硼氢化钠还原或（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H -3-吡咯基）甲酮19的混合物相应的醇15或21和亚硝基酮18或22。用氢氧化锌和氢氧化钠还原醇15或21，分别得到亚硝基酮18或22。
• Action of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine on the viability of Jurkat and neuronal/glial cells
  作者：Georgios Rotas、Ketevan Natchkebia、Nino Natsvlishvili、Merab Kekelidze、Athanasios Kimbaris、George Varvounis、David Mikeladze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.006

  日期：2005.7

  We have designed and synthesized several structural isomers of anthramycin (heterocycles 2, 3, 5, 6, and 8) and found that, in particular, pyrrolobenzodiazepine 8 induces DNA cleavage and formation of small fragments of DNA. The cytotoxic effects of 8 were manifested with both non-transformed primary neuronal/glial cells and transformed Jurkat cells. The other compounds did not change the viability either of transformed or of non-transformed cells, and induced DNA cleavage to a lesser extent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Carbazoles and Carbazole-Containing Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Tandem Carbonylative Benzannulations
  作者：Wangze Song、Xiaoxun Li、Ka Yang、Xian-liang Zhao、Daniel A. Glazier、Bao-min Xi、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00212

  日期：2016.4.1

  tri-, tetra-, and pentacyclic heterocycles from different types of aryl propargylic alcohols. These tandem reactions provide efficient access to highly substituted carbazoles, furocarbazoles, pyrrolocarbazoles, thiophenocarbazoles, and indolocarbazoles. While tricyclic heterocycles could be derived from vinyl aryl propargylic alcohols, tetra- and pentacyclic heterocycles were synthesized from diaryl

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。

表征谱图