(1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone | 1092325-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-1-yl(2-nitrophenyl)methanone；indol-1-yl-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1092325-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: MTBFXSRAPLTWBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-(1H-indole-1-carbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化吲哚脱芳环化合成 N-稠合二氢吲哚

  摘要：

  在此，提出了铜 (II) 催化的 N-(2-氨基苯甲酰基) 吲哚的脱芳基环化胺化。在温和的反应条件下，环化反应通过形成新的 CN 键以良好的产率得到四环二氢吲哚。通过使用三氟甲磺酸 (TfOH) 介导的 N-Ts 键裂解，四环 5a,6-二氢吲哚并 [2,1-b] 喹唑啉-12(5H)-酮以良好至极好的产率（产率高达 99%）获得。得到的化合物可以通过简单的合成方法很容易地进行功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100290
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Silver- and Gold-Mediated Domino Transformation: A Strategy for Synthesizing Benzo[e]indolo[1,2-a]pyrrolo/pyrido[2,1-c][1,4]diazepine-3,9-diones

  摘要：

  We reported a strategy for the synthesis of fused heterocyclic compounds benzo[e]indolo[1,2-a]pyrrolo/pyrido[2,1-c][1,4]diazepine-3,9-diones via an AgSbF(6)/gold-complex catalyzed one-pot cascade transformation. The strategy is tolerant of a broad range of substrates and affords a series of intriguing fused diazepinedione heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo101727r

文献信息

• Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Jingyu Zhang、Jing Li、Jas S. Ward、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01373

  日期：2020.10.2

  A catalytic approach for the preparation of indolines by dearomatizing cyclization is presented. FeCl3 acts as a catalyst to afford tetracyclic 5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-12-ones in good yields. The cyclization also proceeds with tosylamides forming C–N bonds in 53% yield.

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。
• Synthesis of Polycyclic Indolines by Utilizing a Reduction/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Jingyu Zhang、Wei Xia、Meilin Qu、Saskia Huda、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202101191

  日期：2021.12.7

  Facile and versatile protocols for the synthesis of diverse novel polycyclic indolines are presented. The dearomatizing cyclization of indoles (1 and 2) proceeds well under mild conditions. Alkaloids tryptanthrin and phaitanthrin C have been prepared by using this developed protocol.

  提出了用于合成各种新型多环二氢吲哚的简便而通用的协议。吲哚（1和2）的脱芳构化环化反应在温和条件下进行。生物碱色氨酸和苯菊酯 C 已通过使用此开发的协议制备。
• Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzodiazepinones and Benzodiazepines
  作者：Kai Gao、Bo Wu、Chang-Bin Yu、Qing-An Chen、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol301620z

  日期：2012.8.3

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of seven-membered cyclic imines of benzodiazepinones and benzodiazepines was achieved with up to 96% ee. This method provides a direct access to synthesize a range of chiral cyclic amines existing in numerous important natural products and clinical drugs.

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。
• Visible‐Light‐Induced Aerobic Intramolecular Cyclization of (2‐Aminophenyl)(1<i>H</i>‐indol‐1‐yl)methanones: Direct Access to Bioactive Tryptanthrin and its Derivatives
  作者：Mariyaraj Arockiaraj、Gargi Singh、Sasi Sree Marupalli、Venkatachalam Rajeshkumar

  DOI：10.1002/adsc.202300195

  日期：2023.5.23

  Visible-light-induced mild, transition metal, base, and photocatalyst-free green protocol has been developed for the synthesis of tryptanthrin and its derivatives. The present reaction is compatible with a wide range of substrates with good to high yields. Further, a novel synthetic transformation of tryptanthrin derivatives has been achieved by the decarboxylative addition of cyanoacetic acid for

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。