N-(2-(1H-indole-1-carbonyl)phenyl)benzamide | 1390637-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indole-1-carbonyl)phenyl)benzamide
• CAS: 1390637-56-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: DPJZVKDTPIULCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indole-1-carbonyl)phenyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到12-phenyl-6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并二氮杂pin酮和苯并二氮杂s的环状亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。

  DOI：

  10.1021/ol301620z
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(1H-indole-1-carbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并二氮杂pin酮和苯并二氮杂s的环状亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。

  DOI：

  10.1021/ol301620z

文献信息

• Synthesis of N‐Fused Indolines via Copper (II)‐Catalyzed Dearomatizing Cyclization of Indoles
  作者：Jingyu Zhang、Wei Xia、Saskia Huda、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.202100290

  日期：2021.6.21

  Herein, a copper(II)-catalyzed dearomative cyclization amination of N-(2-aminobenzoyl) indoles is presented. Under mild reaction conditions, the cyclization proceeds to afford tetracyclic indolines by forming a new C−N bond in good yields. The tetracyclic 5a,6-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-ones are obtained in good to excellent yields (up to 99% yield) by using trifluoromethanesulfonic acid

  在此，提出了铜 (II) 催化的 N-(2-氨基苯甲酰基) 吲哚的脱芳基环化胺化。在温和的反应条件下，环化反应通过形成新的 CN 键以良好的产率得到四环二氢吲哚。通过使用三氟甲磺酸 (TfOH) 介导的 N-Ts 键裂解，四环 5a,6-二氢吲哚并 [2,1-b] 喹唑啉-12(5H)-酮以良好至极好的产率（产率高达 99%）获得。得到的化合物可以通过简单的合成方法很容易地进行功能化。