2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexane-1,3-dione | 101267-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2,5,5-Trimethyl-2-(3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexan-1,3-dion；1,1,4-Trimethyl-4-<3-oxo-but-1t-enyl>-cyclohexan-3,5-dion；1,1,4-Trimethyl-4-(3-oxo-but-1t-enyl)-cyclohexan-3,5-dion
• CAS: 101267-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UKDDBZWYWICLGP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1320,1323; engl. Ausg. S. 1293, 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 、 (E)-1-bromo-1-buten-3-one 在 1,4-二氧六环 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1320,1323; engl. Ausg. S. 1293, 1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketovinylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：N.K. Kochetkov、L.J. Kudryashov、B.P. Gottich

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80100-2

  日期：1961.1

  labile hydrogens results in the formation of complex mixtures. Ethyl malonate and ethyl acetoacetate have, however, been successfully ketovinylated. In the former case, α-carbethoxy-δ-keto-β,γ-unsaturated acids are produced in high yield and depending on the conditions of ketovinylation of ethyl acetoacetate either 4-alkyl salicyclic acids or polysubstituted benzene derivatives may be prepared. Further,

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。