(2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 1261359-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1261359-93-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: CDDKSLJBCWBEMN-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-dodec-1-en-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Jonathan D. Osler、Vanga R. Reddy、Terry K. Smith

  DOI：10.1021/ol1028699

  日期：2011.2.4

  (+)-chamuvarinin, isolated from the root extract of Uvaria Chamae, utilizes a convergent modular strategy to construct the adjacently linked C15−C28 ether array, followed by a late-stage Julia−Kocienski olefination to append the butenolide motif. This constitutes the first total synthesis of (+)-chamuvarinin, defining the relative and absolute configuration of this unique annonaceous acetogenin.

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。
• Stereoselective Protection-Free Asymmetric Total Synthesis of (+)-Chamuvarinin, a Potent Anticancer and Antitrypanosomal Agent: Substrate-Controlled Construction of the Adjacently Linked Oxatricyclic Core by Internal Alkylation
  作者：Mallesham Samala、Thien Nhan Lu、Suresh Mandava、Jungjoong Hwang、Ganganna Bogonda、Donghoon Kim、Haeil Park、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02706

  日期：2018.10.19

  A stereoselective protection-free asymmetric total synthesis of (+)-chamuvarinin (1), a potent anticancer and antitrypanosomal agent, has been accomplished. The adjacently linked [bis(tetrahydrofuran)]tetrahydropyran (THF–THF–THP) core of this natural product with seven stereogenic centers was constructed in a completely substrate-controlled fashion. The inter-ring stereochemistry (threo,threo,threo)

  已经完成了一种有效的抗癌和抗胰凝乳剂（+）-香豆素（1）的无立体选择性保护的不对称全合成。该天然产物具有七个立体定位中心的相邻连接的[双（四氢呋喃）]四氢吡喃（THF-THF-THP）核是以完全受底物控制的方式构建的。氧杂三环核心的环间立体化学（threo，threo，threo）是通过螯合控制的Keck烯丙基化以立体选择性方式建立的，而环内顺式或反式相对立体化学则是通过立体选择性内部烷基化来控制的。
• Non-natural Acetogenin Analogues as Potent<i>Trypanosoma brucei</i>Inhibitors
  作者：Gordon J. Florence、Andrew L. Fraser、Eoin R. Gould、Elizabeth F. B. King、Stefanie K. Menzies、Joanne C. Morris、Lindsay B. Tulloch、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/cmdc.201402272

  日期：2014.11

  AbstractNeglected tropical diseases remain a serious global health concern. Here, a series of novel bis‐tetrahydropyran 1,4‐triazole analogues based on the framework of chamuvarinin, a polyketide natural product isolated from the annonaceae plant species are detailed. The analogues synthesized display low micromolar trypanocidal activities towards both bloodstream and insect forms of Trypanosoma brucei, the causative agent of African sleeping sickness, also known as Human African Trypanosomiasis (HAT). A divergent synthetic strategy was adopted for the synthesis of the key tetrahydropyran intermediates to enable rapid access to diastereochemical variation either side of the 1,4‐triazole core. The resulting diastereomeric analogues displayed varying degrees of trypanocidal activity and selectivity in structure–activity relationship studies. Together, the biological potency and calculated lipophilicity values indicate that while there is room for improvement, these derivatives may represent a promising novel class of anti‐HAT agents.