[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin | 664351-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
• 英文别名: [4,8']-2,3-cis-3,4-trans:2',3'-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin；[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 664351-42-2
• 化学式: C₈₈H₇₆O₁₃
• 分子量: 1341.56
• InChiKey: VFYAXSPDXDOFMR-DPTJENMWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin 在 palladium dihydroxide potassium carbonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 原花青素(OPC)
  参考文献：
  名称：

  有效合成原花青素。稀土金属路易斯酸催化儿茶素和表儿茶素的等摩尔缩合

  摘要：

  在分子间缩合下，儿茶素和表儿茶素二聚体的立体选择性合成是通过等摩尔量的Yb（OTf）3催化的偶联而实现的。偶联产物成功转化为原花青素B1，B2，B3和B4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.047
• 作为产物：
  描述：

  3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-4-dehydro-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-epicatechin 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydro-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (−)-epicatechin as a key building monomer

  摘要：

  3,4-cis-4-Acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydro-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin (1a) or (-)-epicatechin (1b) reacted high regio- and stereo-selectively with 1.5 equiv of the 5,7,3',4'-tetra-O-benzyloxyflavan-3-ol (4a or 4b) in the presence of 1 equiv of TMSOTf to give the corresponding procyanidins. On the other hand, the self-condensation of la in the presence of a catalytic amount of B(C6F5)(3) afforded wide-range procyanidins from dimer to 15-mer like a biomass. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.173

文献信息

• Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation
  作者：M. Katoh、Y. Oizumi、Y. Mohri、M. Hirota、H. Makabe

  DOI：10.2174/157017812800233697

  日期：2012.4.24

  Procyanidin B1, B2, and B3 were synthesized based on a Yb(OTf)3 catalyzed equimolar condensation using methoxy and/or 4-(2”-ethoxyethoxy)drivatives as electrophiles. The anti-inflammatory effect of synthetic procyanidin B1, B2, and B4 on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. Procyanidin B1, B2, B 4 suppressed TPA-induced inflammation of mouse ears by 48%, 34%, and 29%, respectively, at a dose of 200 μg. Their activities are stronger than those of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used antiinflammatory agent.

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 5. Highly Stereoselective Synthesis and Inhibitory Activity of Maillard Reac- tion of 3,4-trans Catechin and Epicate- chin Dimers, Procyanidin B1, B2, B3, B4 and Their Acetates
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Nobuyasu Matsuura、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s(p)42

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Procyanidins Using Equimolar Condensation of Catechin and/or Epicatechin Catalyzed by Ytterbium Triflate
  作者：Hidefumi Makabe、Tsunashi Kamo、Mitsuru Hirota、Yoshihiro Mohri、Masayoshi Sagehashi、Taiji Yamada、Yasunao Hattori、Keiji Morimura

  DOI：10.3987/com-08-s(d)14

  日期：——

  Stereoselective synthesis of catechin and epicatechin dimers under intermolecular condensation of equimolar amount of catechin derivatives catalyzed by Yb(OTf)(3). The coupled products were successfully converted to procyanidins B1, B2, B3, and B4, respectively. Procyanidins B1, B2, B3, and B4 could be used as standard compounds for identifying the polyphenols in natural source.