[(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate | 1375486-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 1375486-52-4
• 化学式: C₄₇H₄₄O₉
• 分子量: 752.861
• InChiKey: JLYOMDVJLAIWNO-CBOGJUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-(-)-3-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697