5-[2-(5-Oxo-4-phenylselanyloxolan-2-yl)ethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one | 1025949-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[2-(5-Oxo-4-phenylselanyloxolan-2-yl)ethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 1025949-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄Se₂
• 分子量: 508.334
• InChiKey: CUKMVMLGZWRXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(5-Oxo-4-phenylselanyloxolan-2-yl)ethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以184 mg的产率得到5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis[2(5H)-furanone]
  参考文献：
  名称：

  C2-对称的对映体纯净的双（α，β-丁烯内酯）对映体作为不对称合成的模板。在合成（+）-大戟醇中的应用。

  摘要：

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，

  DOI：

  10.1021/jo026705w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-[2-(5-Oxo-4-phenylselanyloxolan-2-yl)ethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C2-对称的对映体纯净的双（α，β-丁烯内酯）对映体作为不对称合成的模板。在合成（+）-大戟醇中的应用。

  摘要：

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，

  DOI：

  10.1021/jo026705w

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Enantiopure Ethanotethered Bis(α,β-butenolides) as Templates for Asymmetric Synthesis. Application to the Synthesis of (+)-Grandisol¹
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo026705w

  日期：2003.3.1

  Starting from D-mannitol, we have prepared several C(2)-symmetric ethanotethered bis(alpha,beta-butenolides) and studied their [2+2] photocycloaddition reaction with ethylene. The protective groups of the central diol unit have a noticeable influence on the facial selectivity of the cycloaddition, the bis(trimethylsilyloxy) derivatives showing the highest diastereoselectivity. A theoretical conformational

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，