2-溴异丁酸2-叠氮基乙酯 | 1120364-53-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴异丁酸2-叠氮基乙酯
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-bromoisobutyrate
• 英文别名: 2-azidoethyl 2-bromo-2-methylpropanoate；azidoethyl 2-bromoisobutyrate；ABIB；2'-azidoethyl 2-bromoisobutylate；Br-Boc-C2-azido
• CAS: 1120364-53-5
• 化学式: C₆H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 236.068
• InChiKey: OYSXPOJKJKBNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴异丁酸2-叠氮基乙酯 、 试剂3-Butynyl2-bromoisobutyrate 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  单击反应生成的1,2,3-三唑部分存在下酯键的热稳定性

  摘要：

  铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），即所谓的“点击”反应，是连接两条聚合物链的最有用的合成策略之一。咔嗒反应产生的1,2,3-三唑环（TA）具有良好的热稳定性和化学稳定性。但是，我们观察到，通过点击反应合成的嵌段共聚物在高温下进行热退火时，会发生热降解，从而生成均聚物，这是获得平衡微区结构所必需的。为了研究嵌段共聚物热不稳定性的起因，我们使用系统设计的含TA的双功能原子转移自由基聚合（ATRP）引发剂合成了模型聚苯乙烯（PSs）。包含酯基和TA基团的PS在相对较低的温度（例如140°C）下显示出热分解。MALDI-TOF分析清楚地表明，裂解位点是与TA相邻的酯基。我们还发现位于聚合物链末端的溴基在低温下酯基的热解中起着重要作用。热解发生于酯基的同步消除。该结果暗示当需要高温热退火时，应仔细研究通过点击反应合成的嵌段共聚物的相行为。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28410
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 2-叠氮基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69.2%的产率得到2-溴异丁酸2-叠氮基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry as a route for the immobilization of well-defined polystyrene onto graphene sheets

  摘要：

  我们已经开发出一种简便的方法，利用 "点击 "化学将定义明确的聚合物固定到石墨烯片上；在聚苯乙烯偶联后，生成的石墨烯片可在普通有机介质中充分分散和剥离。

  DOI：

  10.1039/c0jm01269f

文献信息

• Combined atom-transfer radical polymerization and ring-opening polymerization to design polymer-polypeptide copolymer conjugates toward self-aggregated hybrid micro/nanospheres for dye encapsulation
  作者：Anupam Saha、Tapas K. Paira、Mrinmoy Biswas、Somdeb Jana、Sanjib Banerjee、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/pola.27713

  日期：2015.10.15

  A designed orthogonal dual initiator is employed to construct poly(methyl methacrylate)‐block‐polytyrosine copolymer conjugates via the combination of atom‐transfer radical polymerization of methyl methacrylate, “click” chemistry and ring‐opening polymerization of tyrosine–α‐amino acid N‐carboxyanhydride monomer. The polymer–polypeptide conjugate undergoes self‐aggregation in dimethylformamide to produce

  当采用设计正交双引发剂构建的聚（甲基丙烯酸甲酯） -嵌段-聚酪氨酸共聚物缀合物经由甲基丙烯酸甲酯的原子转移自由基聚合的组合，“点击”的酪氨酸-α -氨基酸的化学和开环聚合Ñ -羧酸酐单体。高分子-多肽共轭物在二甲基甲酰胺中经历自聚集作用，由于复合胶束的形成而产生杂化的微/纳米球，这在场发射扫描电子显微镜和动态光散射研究中得到了证明。描述了一种基于解决方案的简单方法，将有机染料（Rhodamine-6G）封装到聚集的杂化微/纳米球中。
• Process for producing chemically functionalized nano graphene materials
  申请人：Zhamu Aruna

  公开号：US20130005917A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Provided in this invention is a process for producing chemically functionalized nano graphene materials, known as nano graphene platelets (NGPs), graphene nano sheets, or graphene nano ribbons. Subsequently, a polymer can be grafted to a functional group of the resulting functionalized graphene. In one preferred embodiment, the process comprises a step of mixing a starting nano graphene material having edges and two primary graphene surfaces, an azide or bi-radical compound, and an organic solvent in a reactor, and allowing a chemical reaction between the nano graphene material and the azide compound to proceed at a temperature for a length of time sufficient to produce the functionalized nano graphene material.

  本发明提供了一种生产化学功能化纳米石墨烯材料的方法，被称为纳米石墨烯片（NGPs）、石墨烯纳米片或石墨烯纳米带。随后，可以将聚合物嫁接到所得到的功能化石墨烯的功能基上。在一种首选实施方案中，该过程包括将具有边缘和两个主要石墨烯表面的起始纳米石墨烯材料、叠氮化合物或双自由基化合物以及有机溶剂混合在反应器中，并允许在足够时间和温度下进行纳米石墨烯材料和叠氮化合物之间的化学反应，以产生功能化的纳米石墨烯材料。
• Water-soluble dendritic-linear triblock copolymer-modified magnetic nanoparticles: preparation, characterization and drug release properties
  作者：Xiaomeng Wu、Xiaohua He、Liang Zhong、Shaoliang Lin、Dali Wang、Xinyuan Zhu、Deyue Yan

  DOI：10.1039/c1jm11613d

  日期：——

  One route has been employed to prepare dendritic-linear block copolymer modified superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONs), which consist of a Fe3O4 magnetic nanoparticle core and a dendritic-linear block copolymer, the focal point polyamidoamine-type dendron-b-poly(2-dimethylaminoethyl methacrylate)-b-poly(N-isopropylacrylamide) (PAMAM-b-PDMAEMA-b-PNIPAM) shell by two-step atom transfer radical polymerization (ATRP). Firstly, Fe3O4 nanoparticles were prepared by a high-temperature solution phase reaction in the presence of iron(III) acetylacetonate [Fe(acac)3], oleic acid and oleylamine. Then propargyl focal point PAMAM-type dendron (generation 2.0, denoted as propargyl-D2.0) with four carboxyl acid end groups as a cap displaced the oleic acid and oleylamine on the surfaces. Subsequently, an initiator for ATRP was introduced onto the propargyl-D2.0-modified Fe3O4 nanoparticle surfaces via click chemistry with 2′-azidoethyl-2-bromoisobutylate (AEBIB). PDMAEMA and PNIPAM were grown gradually from nanoparticle surfaces using two-step copper-mediated ATRP. Finally, a crosslinking reaction between PDMAEMA block with 1,2-bis(2-iodoethoxy)ethane (BIEE) was used to stabilize the nanoparticles and reverse aggregation. The modified nanoparticles were subjected to detailed characterization using FT-IR, DLS, XRD and TGA. Magnetization measurements confirmed the characteristic superparamagnetic behavior of all magnetic nanoparticles under room temperature. In addition, doxorubicin (DOX) as an anticancer drug model was loaded into the dendritic-linear block copolymer shell of the modified nanoparticles, and subsequently the drug release was performed in phosphoric acid buffer solution (pH 7.4) at 25 °C or 37 °C. The results verify that dendritic-linear block copolymer-modified nanoparticles as a drug carrier possess thermosensitive drug release behaviors. Furthermore, a methyl tetrazolium (MTT) assay of DOX-loaded dendritic-linear block copolymer-modified nanoparticles against Hela cells was evaluated. The results show that the modified nanoparticles can be used for drug delivery.

  一种方法被用来制备树枝状线性嵌段共聚物修饰的超顺磁性氧化铁纳米粒子（SPIONs），SPIONs 由 Fe3O4 磁性纳米粒子核心和树枝状线性嵌段共聚物组成、通过两步原子转移自由基聚合（ATRP）法制备的焦点聚氨基胺型树枝状-b-聚（2-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯）-b-聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PAM-b-PDMAEMA-b-PNIPAM）外壳。首先，在乙酰丙酮铁（III）[Fe(acac)3]、油酸和油胺存在下，通过高温溶液相反应制备出 纳米粒子。然后，以四个羧酸末端基团为帽的丙炔焦点 PAMAM 型树枝状化合物（第 2.0 代，称为丙炔-D2.0）将油酸和油胺置换到表面。随后，通过与 2′-叠氮乙基-2-溴异丁酸酯（AEBIB）的点击化学反应，在丙炔基-D2.0 改性的 纳米粒子表面引入了 ATRP 的引发剂。通过两步铜介导的 ATRP，PDMAEMA 和 PNIPAM 从纳米粒子表面逐渐生长出来。最后，PDMAEMA 嵌段与 1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷（BIEE）发生交联反应，以稳定纳米颗粒并逆转聚集。利用 FT-IR、DLS、XRD 和 TGA 对改性纳米粒子进行了详细表征。磁化测量证实了所有磁性纳米粒子在室温下的超顺磁性特征。此外，将抗癌药物模型多柔比星（DOX）装入改性纳米粒子的树枝状线性嵌段共聚物外壳中，然后在 25 ℃ 或 37 ℃ 的磷酸缓冲溶液（pH 值为 7.4）中进行药物释放试验。结果验证了树枝状线性嵌段聚合物修饰的纳米颗粒作为药物载体具有热敏药物释放行为。此外，还评估了树枝状线性嵌段共聚物改性纳米颗粒负载 DOX 后对 Hela 细胞的甲基四氮唑（MTT）检测。结果表明，改性纳米颗粒可用于药物递送。
• A Bright, Renal‐Clearable NIR‐II Brush Macromolecular Probe with Long Blood Circulation Time for Kidney Disease Bioimaging
  作者：Chenzhi Yao、Ying Chen、Mengyao Zhao、Shangfeng Wang、Bin Wu、Yiwei Yang、Dongrui Yin、Peng Yu、Hongxin Zhang、Fan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202114273

  日期：2022.1.26

  A series of bright NIR-II brush macromolecular fluorophores (FBP) with high renal-clearance efficiency and long-blood circulation time has been developed. These achieve real-time in vivo NIR-II imaging of renal ischemia-reperfusion injury, tumor passive targeted imaging and renal cell carcinoma active targeted imaging with higher signal-to-noise ratio and extended retention time.

  开发了一系列明亮的NIR-II刷状高分子荧光团（FBP），具有高肾清除效率和长血液循环时间。这些实现了肾缺血再灌注损伤的实时体内NIR-II成像、肿瘤被动靶向成像和肾细胞癌主动靶向成像，具有更高的信噪比和更长的保留时间。
• Regiochemical Effects on Molecular Stability: A Mechanochemical Evaluation of 1,4- and 1,5-Disubstituted Triazoles
  作者：Johnathan N. Brantley、Sai Sriharsha M. Konda、Dmitrii E. Makarov、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/ja303147a

  日期：2012.6.20

  grown from 1,4- as well as 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Irradiating acetonitrile solutions of these polymers with ultrasound resulted in the formal cycloreversion of the triazole units, as determined by a variety of spectroscopic and chemical labeling techniques. The aforementioned reactions were monitored over time, and the rate constant for the cycloreversion of the 1,5-disubstituted triazole

  不同分子量的聚（丙烯酸甲酯）链是从 1,4- 以及 1,5-二取代的 1,2,3-三唑类化合物中生长出来的。用超声波照射这些聚合物的乙腈溶液会导致三唑单元的正式环回复，这由各种光谱和化学标记技术确定。随着时间的推移监测上述反应，测得 1,5-二取代三唑的环转化的速率常数比 1,4-二取代的同类物大 1.2 倍。这种差异归因于与 1,4-异构体相比，1,5-区域异构体的机械变形能力增加。这种解释得到了计算研究的进一步支持，