(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-bromo-2-methylpropanoate) | 1338222-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
• CAS: 1338222-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₁Br₂N₃O₄
• 分子量: 455.146
• InChiKey: IAAKLQRKULPFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 2-(4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Unclicking the Click: Mechanically Facilitated 1,3-Dipolar Cycloreversions

  摘要：

  超声波的应用可以干净地逆转一种广泛使用的化学偶联反应。

  DOI：

  10.1126/science.1207934

文献信息

• Thermal stability of ester linkage in the presence of 1,2,3-Triazole moiety generated by click reaction
  作者：Kyu Seong Lee、So Yeong Park、Hong Chul Moon、Jin Kon Kim

  DOI：10.1002/pola.28410

  日期：2017.2.1

  The copper(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC), so‐called “click” reaction, is one of most useful synthetic strategies to connect two polymer chains. 1,2,3‐Triazole ring (TA) produced by the click reaction has good thermal and chemical stability. However, we observed that block copolymers synthesized by the click reaction showed thermal degradation to give homopolymers when they are thermally

  铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），即所谓的“点击”反应，是连接两条聚合物链的最有用的合成策略之一。咔嗒反应产生的1,2,3-三唑环（TA）具有良好的热稳定性和化学稳定性。但是，我们观察到，通过点击反应合成的嵌段共聚物在高温下进行热退火时，会发生热降解，从而生成均聚物，这是获得平衡微区结构所必需的。为了研究嵌段共聚物热不稳定性的起因，我们使用系统设计的含TA的双功能原子转移自由基聚合（ATRP）引发剂合成了模型聚苯乙烯（PSs）。包含酯基和TA基团的PS在相对较低的温度（例如140°C）下显示出热分解。MALDI-TOF分析清楚地表明，裂解位点是与TA相邻的酯基。我们还发现位于聚合物链末端的溴基在低温下酯基的热解中起着重要作用。热解发生于酯基的同步消除。该结果暗示当需要高温热退火时，应仔细研究通过点击反应合成的嵌段共聚物的相行为。©2016 Wiley Periodicals，Inc