2-(2-aminophenyl)-3-aminoimidazo(1,2-a)pyridine | 126267-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-3-aminoimidazo(1,2-a)pyridine
• CAS: 126267-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: SDVHOLMZXONCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-3-aminoimidazo(1,2-a)pyridine 、 原甲酸三乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到pyrido(1',2':1,2)imidazo(5,4-d)(1.3)benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazo[1,2-a]pyridinic system: Synthesis of pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-d][1.3]-benzodiazepines.

  摘要：

  3-硝基-2(2-硝基苯基)咪唑[1, 2-α]吡啶被转化为其二氨基衍生物（5）和开链化合物2-N(2-吡啶基)苯咪唑腈（6）。化合物5与三乙基正甘醇或2-氯苯甲醛缩合，得到吡啶[1', 2' : 1, 2]咪唑[5, 4-d][1.3]苯并二氮杂平（7a, b）。X射线晶体学分析确认了7a的结构。7b的结构通过二维核磁共振技术，1H-1H和13C-1H相关光谱被确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 亚硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-aminophenyl)-3-aminoimidazo(1,2-a)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazo[1,2-a]pyridinic system: Synthesis of pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-d][1.3]-benzodiazepines.

  摘要：

  3-硝基-2(2-硝基苯基)咪唑[1, 2-α]吡啶被转化为其二氨基衍生物（5）和开链化合物2-N(2-吡啶基)苯咪唑腈（6）。化合物5与三乙基正甘醇或2-氯苯甲醛缩合，得到吡啶[1', 2' : 1, 2]咪唑[5, 4-d][1.3]苯并二氮杂平（7a, b）。X射线晶体学分析确认了7a的结构。7b的结构通过二维核磁共振技术，1H-1H和13C-1H相关光谱被确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2293

文献信息

• Iodine catalyzed synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives and their anticancer activity
  作者：Rajavenkatesh Krishnamoorthy、Parthiban Anaikutti

  DOI：10.1039/d3ra07842f

  日期：——

  method for synthesizing imidazo[1,2-a]pyrazines and imidazo[1,2-a]pyridines via one-pot three-component condensations has been reported. The product, generated in situ by the reaction between an aryl aldehyde and 2-aminopyridine or 2-aminopyrazine, undergoes [4 + 1] cycloaddition with tert-butyl isocyanide, affording the corresponding imidazopyrazine and imidazopyridine derivatives in good yields. The

  报道了一种有效的碘催化一锅三组分缩合合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。该产物由芳基醛与2-氨基吡啶或2-氨基吡嗪反应原位生成，与叔丁基异氰化物进行[4+1]环加成，以良好的收率得到相应的咪唑并吡嗪和咪唑并吡啶衍生物。还介绍了这些新荧光衍生物的光物理性质。针对四种癌细胞（Hep-2、HepG2、MCF-7、A375）和正常 Vero 细胞评估了合成化合物（ 10a-m ）和（ 12a-l ）的抗癌活性。观察到显着的抗癌活性，并与标准药物阿霉素进行比较。体外实验结果表明，化合物12b是一种很有前景的先导化合物，对 Hep-2、HepG2、MCF-7、A375 和 Vero 的 IC 50值分别为 11 μM、13 μM、11 μM、11 μM 和 91 μM。