4-(1-甲基-1H-4-吡唑)苯甲醛 | 179055-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-甲基-1H-4-吡唑)苯甲醛
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-methyl-pyrazol-4-yl)-benzaldehyde；4-(1-methylpyrazol-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 179055-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08669908
• 分子量: 186.213
• InChiKey: AUZCPJSYHVZKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基-1H-4-吡唑)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以0.45 g的产率得到(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1

  摘要：

  公开号：

  WO2018042362A9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-碘-吡唑 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到4-(1-甲基-1H-4-吡唑)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-substituted pyrazole via microwave-promoted Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  Pyrazoles and their derivatives are important heterocycles found in nature and present in numerous bioactive compounds. In contrast to 3 or 5-aryl pyrazole, the preparation of 4-aryl pyrazole is fairly rare. Utilizing microwave irradiation, the synthesis of 4-substituted-arylpyrazole via Suzuki cross-coupling has been developed with a wide range of substrates. The remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, simple operation, high yield, and short reaction time. Product structures were identified by MS, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. (C) 2014 Qiong-You Wu and Guang-Fu Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.013

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg
• Probing the Azaaurone Scaffold against the Hepatic and Erythrocytic Stages of Malaria Parasites
  作者：Marta P. Carrasco、Marta Machado、Lídia Gonçalves、Moni Sharma、Jiri Gut、Amanda K. Lukens、Dyann F. Wirth、Vânia André、Maria Teresa Duarte、Rita C. Guedes、Daniel J. V. A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Ralph Mazitschek、Miguel Prudêncio、Rui Moreira

  DOI：10.1002/cmdc.201600327

  日期：2016.10.6

  potential of azaaurones as dual‐stage antimalarial agents was investigated by assessing the effect of a small library of azaaurones on the inhibition of liver and intraerythrocytic lifecycle stages of the malaria parasite. The whole series was screened against the blood stage of a chloroquine‐resistant Plasmodium falciparum strain and the liver stage of P. berghei, yielding compounds with dual‐stage activity

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。
• Azaaurones as Potent Antimycobacterial Agents Active against MDR‐ and XDR‐TB
  作者：André Campaniço、Marta P. Carrasco、Mathew Njoroge、Ronnett Seldon、Kelly Chibale、João Perdigão、Isabel Portugal、Digby F. Warner、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.201900289

  日期：2019.8.20

  isosteric counterparts, azaaurones and N-acetylazaaurones, against Mycobacterium tuberculosis. Aurones were found to be inactive at 20 μm, whereas azaaurones and N-acetylazaaurones emerged as the most potent compounds, with nine derivatives displaying MIC99 values ranging from 0.4 to 2.0 μm. In addition, several N-acetylazaaurones were found to be active against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。
• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• Pd-Catalysed Direct 5-Arylation of 1-Methylpyrazole with Aryl Bromides
  作者：Hamed Ammar、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kassem Beydoun、Ridha Salem

  DOI：10.1055/s-0030-1260076

  日期：2011.8

  the base and DMAc as the solvent, promotes the 5-arylation in moderate to high selectivities and yields. A wide variety of aryl and heteroaryl bromide derivatives have been successfully employed. Their electronic and steric properties also have an influence on the regioselectivities and yields of the coupling products. Both electron-poor and electron-rich aryl bromides gave satisfactory results, although

  发现1-甲基吡唑是通过使用芳基溴化物的CH活化/官能化来钯催化的直接芳基化的合适伴侣。发现反应条件和催化剂的性质对选择性具有决定性的影响。使用过量的吡唑（4当量），仅使用0.5-1 mol％的乙酸钯（II）作为催化剂，使用乙酸钾作为碱，并使用DMAc作为溶剂，可在中等至高选择性下促进5-芳基化，产量。已经成功地使用了各种各样的芳基和杂芳基溴化物衍生物。它们的电子和空间特性也影响偶联产物的区域选择性和产率。贫电子和富电子芳基溴化物均获得令人满意的结果，尽管， 芳基化-偶联-钯-吡唑-区域选择性