2,3,5,6-O-tetra-benzyl-D-glucofuranose | 89539-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-O-tetra-benzyl-D-glucofuranose
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-glucofuranose；2,3,5,6-tetra-O-benzylglucofuranose；(3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-ol
• CAS: 89539-39-9；89539-40-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: ZMABYDSAYWDZLA-BKJHVTENSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-O-tetra-benzyl-D-glucofuranose 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 (2R,3R)-3-[(4R)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzylglucofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,3,5,6-O-tetra-benzyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Aryl <i>C</i> ‐Glycosides from Glycosyl Esters via C−O Bond Homolysis
  作者：Yongliang Wei、Benjamin Ben‐zvi、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.202014991

  日期：2021.4.19

  O‐ and N‐glycoside analogues. C‐aryl glycosides are extensively investigated as drug candidates and applied to chemical biology studies. Previously, C‐aryl glycosides were derived from lactones, glycals, glycosyl stannanes, and halides, via methods displaying various limitations with respect to the scope, functional‐group compatibility, and practicality. Challenges remain in the synthesis of C‐aryl

  相对于O-和N-糖苷类似物， C-芳基糖基化合物具有更好的体内稳定性。C-芳基糖苷作为候选药物被广泛研究并应用于化学生物学研究。此前，C-芳基糖苷是从内酯、糖醛、糖基锡烷和卤化物衍生而来，其方法在范围、官能团兼容性和实用性方面存在各种局限性。从容易获得的碳水化合物前体合成C-芳基核苷和 2-脱氧糖仍然存在挑战。在此，我们报道了一种从糖基酯和溴芳烃制备C-芳基和杂芳基糖苷（包括核苷和2-脱氧糖）的交叉偶联方法。碳水化合物底物的激活利用二氢吡啶 (DHP) 作为激活基团，然后通过 CO 键均裂脱羧生成糖基自由基。该策略代表了一种激活醇作为交叉偶联伙伴的新方法。糖基酯的方便制备及其稳定性证明了该方法在药物化学中的潜力。
• Intramolecular 1,3-dipolar nitrone and nitrile oxide cycloaddition of 2- and 4-O-allyl and propargyl glucose derivatives: a versatile approach to chiral cyclic ether fused isoxazolidines, isoxazolines and isoxazoles
  作者：Subir Ghorai、Ranjan Mukhopadhyay、Asish P. Kundu、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.119

  日期：2005.3

  demonstrated the preferred formation of a five-membered ring to that of six or seven-membered rings. The nitrile oxide generated from a 3,4,5,6,7-pentaallyloxy-1-nitroheptane derivative obtained from pentaallylglucose underwent diastereoselective cycloaddition to give an isoxazoline fused to a pyran ring. Enantiopure isoxazoles containing tetrahydrofuran and oxepane rings were also prepared in good

  从容易获得的葡萄糖二硫缩醛制备2- O-和4- O-烯丙基和-炔丙基葡萄糖以及相应的肟衍生物。上述无环2- O-烯丙基葡萄糖衍生物的N-苄基和N-甲基硝酮的分子内1，3-偶极环加成导致并入有四氢呋喃环的手性异恶唑烷的非对映选择性形成。EI质谱显示与呋喃氧原子相邻的C-烷基的特征性裂解。对映体纯的三取代四氢呋喃是通过还原性裂解其中一个环加合物的异恶唑烷环而获得的。相反，2- O的一氧化氮环加成反应-烯丙基衍生物提供相应的二氢异恶唑啉的非对映异构体混合物，其立体化学是根据光学叠加原理初步确定的。由五烯丙基硝酮或一氧化二氮独家形成四氢呋喃环表明，五元环比六元或七元环更优选。将从五烯丙基葡萄糖获得的3,4,5,6,7-戊烯丙基氧基-1-硝基庚烷衍生物生成的腈氧化物进行非对映选择性环加成，得到与吡喃环稠合的异恶唑啉。通过2- O-和4- O-炔丙基衍生物的腈氧化环加成，也以高收率制备了含有四氢呋喃和氧杂环丁烷环的对映体纯的异恶唑。
• 化合物及其制备方法及用途
  申请人：中美华世通生物医药科技（武汉）有限公司

  公开号：CN106279072A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了式I所示化合物及其制备方法以及采用高效液相色谱分析对列净类药物进行检测的方法，其中，制备方法以3,5,6-三苄基-D-呋喃葡萄糖为原料，经甲基化反应、苄基取代反应、脱去甲基、缩酮反应，再与卤代物中间体进行亲核加成反应，与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚接触，最后再与乙硫醇和三氟化硼乙醚接触，即可得到该目标杂质产物。利用本发明提供的方法使该目标产物的合成实现定向制备，该目标产物为工业化生产列净系列糖尿病治疗药物产品的质量研究及杂质定量控制提供了可靠的杂质对照品。
• Diastereoselective Synthesis of Novel Iminosugar-Containing UDP-Gal<i>f </i>Mimics:  Potential Inhibitors of UDP-Gal Mutase and UDP-Gal<i>f</i> Transferases
  作者：Virginie Liautard、Alphert E. Christina、Valérie Desvergnes、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo061130e

  日期：2006.9.1

  diphosphono-β-Galf mimics based on an iminosugar skeleton linked to UMP by a 2-hydroxypropyl tether. The synthesis is based on the highly regio- and stereoselective cycloaddition of an original uridin-5‘-yl allylphosphonate with a 1,4-dideoxy-1,4-iminogalactitol-derived cyclic nitrone, followed by the reductive elaboration of the cycloaddition product. The resulting iminogalactose−UMP conjugates are novel sugar

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。
• Synthesis 1-thioglycosides from 1-sulfenates
  作者：Izabela Fokt、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)91004-8

  日期：1992.7

  thiophenols or alkanethiols with acetylglycosyl halides . 24 Acetylated alkyl l-thio-D-glucopyranosides can be obtained by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-ace@-1-thio-/3-n-glucopyranose with alkyl bromides or iodides Z. In order to prepare 1-thioglycosides with non-participating groups, these compounds were deacylated and subsequently alkylated, usually with benzyl halides. The trichloroacetimidate method has been

  硫代烷基和硫代芳基可用于保护糖的异头位置，并可被活化以产生糖基供体I'。硫糖苷可以被硫酸汞（I1）3，氯化汞（I1）4 * 5，苯基汞三氟甲烷磺酸盐6，汞（II）苯甲酸盐7，汞01）硝酸盐*，三氟甲烷磺酸铜9和高氯酸铅011活化。糖基供体的产生涉及将硫代糖苷转化为糖基溴化物'1-3和糖基氟化物i4，并通过使用三氟甲磺酸甲酯15-18，三氟甲磺酸二甲基（甲基噻吩），和亚硝酰四氟硼酸酯进行活化。硫糖苷21 * 22的制备，其中最一般的是硫酚或链烷硫醇的碱金属盐与乙酰基糖基卤的S，2反应。通过2,3,4,6-四-O-ace @ -1-硫代-/ 3-n-吡喃葡萄糖与烷基溴化物或碘化物Z的反应可获得24个乙酰化的烷基1-硫基-D-吡喃葡萄糖苷。为了制备具有非参与基团的1-硫代糖苷，将这些化合物脱酰基并随后通常用苄基卤化物进行烷基化。三氯乙酰亚胺酸酯方法已用于从具有未保护的HO-1的糖衍生物合成硫糖和