2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 663603-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 663603-95-0
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₂₄
• 分子量: 1075.04
• InChiKey: KBYQJNJOXONNRI-MPRGTFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  334.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an UnnaturalN-Glycan-linked Dolichyl Pyrophosphate Precursor

  摘要：

  合成了一种非天然的 α-D-吡喃甘露糖连接的壳二糖多醇焦磷酸，它是 N-聚糖生物合成中间体的立体异构体。为了方便TLC分析，制备了带有4-甲基苯甲酰基的保护三糖α-D-Man-(1→4)-β-D-GlcNAc-(1→4)-D-GlcNAc。 1-O-磷酸化，与磷酸多乙醇酯缩合，随后脱保护，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1761
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an UnnaturalN-Glycan-linked Dolichyl Pyrophosphate Precursor

  摘要：

  合成了一种非天然的 α-D-吡喃甘露糖连接的壳二糖多醇焦磷酸，它是 N-聚糖生物合成中间体的立体异构体。为了方便TLC分析，制备了带有4-甲基苯甲酰基的保护三糖α-D-Man-(1→4)-β-D-GlcNAc-(1→4)-D-GlcNAc。 1-O-磷酸化，与磷酸多乙醇酯缩合，随后脱保护，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1761