ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[2-methyl-4-(methylamino)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-2-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]acetate | 906001-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[2-methyl-4-(methylamino)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-2-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]acetate
• CAS: 906001-05-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₅O₇P
• 分子量: 609.619
• InChiKey: RPAUUUZGVVNLFY-ZRJLEYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[2-methyl-4-(methylamino)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-2-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到[(2S,3R,5R)-5-(2-Methyl-4-methylamino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl)-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'-脱氧C-核苷吡唑并[1,5 - a ] -1,3,5-三嗪及其5'-磷酸核苷酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过Wittig反应从相应的3'-酮核苷开发了吡唑并三嗪系列中新型3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物的有效合成方法。另一方面，将炔基铈试剂高度立体选择性地添加到同一前体中，在自然立体化学的一步中产生了3'-炔基-2'-脱氧核苷。建议产生新的P2Y 1受体拮抗剂或新的抗逆转录病毒核苷类似物的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(2-methyl-4-methylamino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[2-methyl-4-(methylamino)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-2-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'-脱氧C-核苷吡唑并[1,5 - a ] -1,3,5-三嗪及其5'-磷酸核苷酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过Wittig反应从相应的3'-酮核苷开发了吡唑并三嗪系列中新型3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物的有效合成方法。另一方面，将炔基铈试剂高度立体选择性地添加到同一前体中，在自然立体化学的一步中产生了3'-炔基-2'-脱氧核苷。建议产生新的P2Y 1受体拮抗剂或新的抗逆转录病毒核苷类似物的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.077