(2E)-2-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioic acid | 119522-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioic acid
• CAS: 119522-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: WGOCYZRIRFYZAP-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl indolylfulgide
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氟酸光致变色的空间效应

  摘要：

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1677
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氟酸光致变色的空间效应

  摘要：

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1677

文献信息

• Steric Effects of Substituents on the Photochromism of Indolylfulgides
  作者：Soichi Uchida、Shintaro Yamada、Yasushi Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.68.1677

  日期：1995.6

  with a bulky 1-alkyl-1-indolylmethylidene and/or a bulky alkylidene substituent were synthesized and their photochromic as well as absorption spectroscopic properties were compared with those of the known prototype indolylfulgide, 3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethylidene]-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione. An increase in steric bulkiness of the alkyl group (R1) on the indolylmethylidene group increased

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。