meso-2,2'-Methylenebiscyclohexanone | 6556-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,2'-Methylenebiscyclohexanone
• 英文别名: 2,2'-methylenebis(cyclohexanone)；meso-2,2'-methanediyl-bis-cyclohexanone；meso-2,2'-Methandiyl-bis-cyclohexanon；meso-2,2'-Dioxo-dicyclohexyl-methan；meso-2,2'-Dioxo-dicyclohexylmethan；Bis-(2-oxo-cyclohexyl)-methan；(2R)-2-[[(1S)-2-oxocyclohexyl]methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 6556-85-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CNVYERSDZLTUQK-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,2'-Methylenebiscyclohexanone 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 formamide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-nitroacridine-10-oxide
  参考文献：
  名称：

  选定的 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶-N(10)-氧化物的密度泛函理论分子建模和抗菌行为

  摘要：

  摘要 针对 12 种细菌和真菌菌株评估了一系列 9-取代的 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶-N(10)-氧化物的杀微生物和抗病原体特性。硝基-(2b) 和羟基-(5b) N-氧化物的抗菌活性谱最大，其次是氨基-N-氧化物(3b)。分子结构和前沿分子轨道的密度泛函理论 (DFT) 建模，即最高占据/最低未占据分子轨道 (HOMO/LUMO)，是通过在 M11/ktzvp 理论水平使用 GAMESS 2012 软件完成的，以便找到它们结构和电子参数。我们表明分子的平面性和吸电子基团的存在是其抗菌活性的优势。最后，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)环己酮 、 环己酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 meso-2,2'-Methylenebiscyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Palsky,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4277 - 4281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoisomerism in the representative tetracyclic dispiro ozonide derived from (methylene)dicyclohexanone with the 1,5-diketo arrangement
  作者：Taisia I. Akimova、Olga A. Soldatkina、Vyacheslav G. Savchenko、Anna V. Pilipenko、Alevtina A. Kapustina

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.03.040

  日期：2022.3

  2′-(methylene)-dicyclohexanone into the meso- or rac-diastereomer of tetracyclic dispiro ozonide (1,2,4-trioxolane) in the reaction with 30% aqueous H2O2 in the presence of acid have been determined. A mechanism for the stereoisomerization of ozonides was proposed, and the stereochemistry of diastereomeric ozonides was established by NMR data.

  2,2'-(亚甲基)-二环己酮的外消旋形式在与30%的反应中立体选择性转化为四环二螺环臭氧化物(1,2,4-三氧戊环)的内消旋或外消旋非对映体的条件和原因已测定酸存在下的H 2 O 2水溶液。提出了臭氧化物立体异构化的机理，并通过核磁共振数据建立了非对映臭氧化物的立体化学。
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1495 - 1504
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mounet,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, # 8, p. 3010 - 3014
  作者：Mounet,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1635,1638
  作者：Colonge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroacridines and related compounds
  作者：V. I. Alekseev、V. A. Kaminskii、V. N. Kuznetsov、V. V. Isakov、A. K. Dzizenko、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00482786

  日期：1977.4