(1H-吲哚-2-基)(4-甲基苯基)甲酮 | 1026-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-2-基)(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1026-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ABJJWHBJUVWQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  450.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)(4-甲基苯基)甲酮 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 sodium hydroxide 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-p-tolyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄/t-BuNH₂-Promoted Hydroamination/Annulation of δ-Keto-acetylenes:  Synthesis of Novel Pyrrolo[1,2-a]indol-2-carbaldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]An original TiCl4/t-BuNH2-mediated hydroamination/annulation domino reaction of delta-keto-acetylenes is described. The synthesis of pyrrolo[ 1,2-a] indole-2-carbaldehydes, starting from 2-carbonyl-1-propargyl-1H-indoles runs under mild reaction conditions. A conceivable mechanism is also discussed. TiCl4 has proved to be an effective multiactivity reagent: catalyst/Lewis acid/water scavenger. Some unpublished 2-carbonyl-1-propargyl- 1H-indoles are prepared by means of Suzuki- and Negishi-type reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061872u
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 selenium 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(1H-吲哚-2-基)(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吲哚的选择性合成：β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硫辅助或硒催化反应

  摘要：

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。

  DOI：

  10.1002/hc.21189

文献信息

• Dual visible-light photoredox and palladium(<scp>ii</scp>) catalysis for dehydrogenative C2-acylation of indoles at room temperature
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01418j

  日期：——

  A highly regioselective direct C2-acylation of N-pyrimidine protected indoles with aldehydes is reported at room temperature through the merger of visible light photoredox and palladium(II) catalysis. Late-stage acylation of tryptophan, selective mono-acylation of carbazole and the syntheses of tubulin inhibitors D-64131 and D-68144 are also demonstrated.

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Visible-light-driven Cadogan reaction
  作者：Zhonghua Qu、Pu Wang、Xing Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.047

  日期：2021.8

  endergonic formation of the intermediate complex of nitrobiarenes and PPh3, which corresponds with experimental findings regarding reaction temperature. The robust synthetic capacity of the photoredox Cadogan reaction systems has been demonstrated by the viable productivity of a broad range of carbazoles and related N-heterocycles with good tolerance of various functionalities.

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。
• 一种药物中间体2-芳酰基吲哚衍生物的合成 方法
  申请人：安徽金泉生物科技股份有限公司

  公开号：CN105949109B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及一种可用作药物中间体的下式(III)所示2‑芳酰基吲哚衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、碱和助剂的存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、硝基或卤素。所述方法采用简单的反应原料，并通过催化剂、碱、助剂和有机溶剂的综合复配和协同，从而可以高产率得到目的产物，具有工艺便捷、收率理想、成本降低的优势，表现出了广阔的市场前景。