3-vinylcyclopent-2-enone | 108264-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-vinylcyclopent-2-en-1-one；3-Vinyl-2-cyclopenten-1-one；3-ethenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 108264-48-8
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: FJFXCEZZRAHUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylcyclopent-2-enone 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium fluoride 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 (3aS,8S,8aS,8bR)-8-Methoxy-2-phenyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-cyclopenta[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基取代基的手性二烯在 Diels-Alder 反应中的表面选择性

  摘要：

  Les diene chiraux 利用sont desvinyl-1 cyclopentenes 取代en position 3 et des oxydes-1 de (dihydro-2,3vinyl-4) thiophenes

  DOI：

  10.1021/ja00222a022
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-vinylcyclopent-2-enol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-vinylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二烯醇的1,3-氧化重排

  摘要：

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80351-8

文献信息

• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，
• 1,6-Addition of Tertiary Carbon Radicals Generated From Alcohols or Carboxylic Acids by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Samir Y. Abbas、Peng Zhao、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04034

  日期：2018.2.2

  The addition of tertiary carbon radicals generated by an Ir-catalyzed visible-light photocatalyst to electron-deficient 1,3-dienes proceeds in good yields to append a δ-substituted β,γ-unsaturated carbonyl fragment to a tertiary alcohol or carboxylic acid precursor and construct a new quaternary carbon center.

  将Ir催化的可见光光催化剂产生的叔碳自由基加到缺电子的1,3-二烯上，收率很高，可以将δ-取代的β，γ-不饱和羰基片段附加到叔醇或羧酸前体上并建设一个新的四级碳中心。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0029-1217545

  日期：2009.8

  A mild method for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones using a TEMPO/CuCl 2 system, in the presence of molecular sieves, is described. Depending on the substrate, CuCl 2 was used in either a catalytic amount under an oxygen atmosphere or stoichiometrically.

  描述了在分子筛存在下使用 TEMPO/CuCl 2 系统将叔烯丙醇氧化重排为 β-取代烯酮的温和方法。取决于基材，CuCl 2 在氧气氛下以催化量或化学计量使用。
• Lewis Acid promoted Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with the PhIO/TEMPO System
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2008-1078500

  日期：——

  catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-disubstituted enones by the TEMPO/PhIO system is described. Bismuth triflate was found to be the most efficient catalyst for the majority of the substrates tested except for tertiary vinyl carbinols which could be transformed to enals in fair yields only when Re 2 O 7 was used as catalyst. A plausible mechanism for this oxidative rearrangement

  描述了一种温和且环境友好的方法，用于路易斯酸催化叔烯丙醇氧化重排为 TEMPO/PhIO 系统的 β-二取代烯酮。发现三氟甲磺酸铋是大多数测试底物的最有效催化剂，但叔乙烯基甲醇除外，只有当使用 Re 2 O 7 作为催化剂时，叔乙烯基甲醇才能以合理的产率转化为烯醛。讨论了这种氧化重排的合理机制。
• 1,3-Oxidative Rearrangements of Dienols
  作者：George Majetich、Stephen Condon、Kenneth Hull、Saeed Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80351-8

  日期：1989.1

  Oxidation of 1-vinyl-2-cycloalken-1-ols with PDC regiospecifically affords conjugated dienones in moderate to good yields.

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。