2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid methyl ester | 548458-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 548458-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JZAQLWGELRDXNE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid methyl ester 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛醇反应制酮的新方法

  摘要：

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja034993n
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 一氟三乙氧基硅烷 、 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛醇反应制酮的新方法

  摘要：

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja034993n

文献信息

• Catalytic enantioselective intermolecular reductive aldol reaction to ketones
  作者：Dongbo Zhao、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.097

  日期：2006.2

  enantioselective intermolecular reductive aldol reaction. Three types of reactions were studied: (1) reactions between acetophenone and methyl acrylate; (2) reactions between symmetric ketones and β-substituted α,β-unsaturated esters; and (3) reactions between acetophenone derivatives and an allenic ester. Although only moderate enantioselectivity was obtained in the first reaction type, high to excellent enantioselectivity

  我们描述了催化对映选择性分子间还原性羟醛反应的第一个例子。研究了三种类型的反应：（1）苯乙酮与丙烯酸甲酯之间的反应；（2）对称酮与β-取代的α，β-不饱和酯之间的反应；（3）苯乙酮衍生物和烯丙酸酯之间的反应。尽管在第一反应类型中仅获得适度的对映选择性，但是在第二反应类型中在α-位置和在第三反应类型中在δ-位置的对映体诱导实现了高至优异的对映选择性。具体而言，第三种反应类型提供了具有高达99％ee的相应叔醇。在这些一锅催化对映选择性还原性醇醛缩合反应中，不需要通过烯丙基甲硅烷基化物形成来预先激活亲核试剂。