2-cyano-4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole | 202408-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole-2-carbonitrile, 4-iodo-1-methyl-5-nitro-；4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 202408-38-6
• 化学式: C₅H₃IN₄O₂
• 分子量: 278.009
• InChiKey: PHQFITZDQZTBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-(1-methyl-5-nitro-[4-3H]-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<47::aid-jlcr52>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2,4-diiodo-1-methyl-5-nitroimidazole 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-cyano-4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120

表征谱图