2,4-diiodo-1-methyl-5-nitroimidazole | 19183-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diiodo-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 2,4-diiodo-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；InChI=1/C4H3I2N3O2/c1-8-3(9(10)11)2(5)7-4(8)6/h1H
• CAS: 19183-13-2
• 化学式: C₄H₃I₂N₃O₂
• 分子量: 378.896
• InChiKey: SDSAJHDFTXSKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 2,4-diiodo-1-methyl-5-nitroimidazole 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-cyano-4-iodo-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,4-二碘-5-(4)-硝基咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4-diiodo-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-(1-methyl-5-nitro-[4-3H]-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
  作者：G. Chauviere、B. Rousseau、F. Pillon、J. Perie

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<47::aid-jlcr52>3.0.co;2-c

  日期：1998.1

表征谱图