(Z)-methyl 3-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate | 1167442-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1167442-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: PSUGSDVZFGJPAE-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 Methyl 3-(furan-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 Methyl cinnamate 在 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到(Z)-methyl 3-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Yielding Chiral Diarylmethines with Weakly Coordinating or Noncoordinating Substituents
  作者：Päivi Tolstoy、Mattias Engman、Alexander Paptchikhine、Jonas Bergquist、Tamara L. Church、Abby W.-M. Leung、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja9013375

  日期：2009.7.1

  in pharmaceuticals and natural products, making the synthetic methods that form these chiral centers are important in industry. We have applied iridium complexes with novel N,P-chelating ligands to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins, forming diarylmethine chiral centers in high conversions and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) for a broad range of substrates. Our results

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。