3-azido-hexanal | 936475-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-hexanal
• 英文别名: 3-Azidohexanal
• CAS: 936475-19-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: IOHICDBQOKIJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-hexanal 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-phenyl-6-propyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  3-氮叠氮烷亲核加成物中的立体选择性

  摘要：

  研究了向3-叠氮烷醛的亲核加成物的立体选择性。非螯合的BF 3 ·OEt 2介导的Sakurai除3-叠氮基烷醛外，可提供1,3-抗产物，而螯合的路易斯酸TiCl 4的使用可产生具有中等选择性的1,3-辛基产物。有人提出用路易斯酸将3-叠氮烷醛的船状螯合结构与反应的1，3-顺式选择性相一致。不管路易斯酸的螯合能力如何，向3-叠氮己醛中添加Mukaiyama醇醛均会生成1,3-抗产物。

  DOI：

  10.1021/jo102597d
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-azido-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed Aerobic Intramolecular N–N Coupling of Aliphatic Azides with Amines

  摘要：

  An Fe(III)-catalyzed intramolecular N-N coupling of aliphatic azidoamines that forms diverse five-and six-membered semisaturated diazoheterocycles using air as an oxidant is reported, providing an alternative to hydrazine-based methods. Mechanistic studies suggest that a N-radical induced intramolecular homolytic substitution (S(H)2) is involved in ring closure. The power of this N-N bond-forming method is also demonstrated by using it as the final step in a total synthesis of (-)-newbouldine.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01396

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Azide Ion to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Sung‐Gon Kim、Tae‐Ho Park

  DOI：10.1080/00397910601168306

  日期：2007.3.1

  Abstract An efficient and simple amine‐catatalyzed azide conjugate addition to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of a catalytic amount of tertiary amine with a 1:1 mixture of NaN3 and 37% HCl in CH2Cl2, α,β‐unsaturated aldehydes provided β‐azido aldehydes, which could be transformed into 1,3‐amino alcohols.

  摘要 已开发出一种高效且简单的胺催化叠氮共轭物加成到 α,β-不饱和醛。在催化量的叔胺与 NaN3 和 37% HCl 在 CH2Cl2 中的 1:1 混合物存在下，α,β-不饱和醛提供 β-叠氮醛，其可以转化为 1,3-氨基醇。