D-来苏糖-1-13C | 70849-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-来苏糖-1-13C
• 中文别名: D来苏糖-1-13C
• 英文名称: D-[1-(13)C]-lyxose
• 英文别名: D-Lyxose-13C-2；(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy(113C)pentanal
• CAS: 70849-22-8
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 151.12
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-IQGOOSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-[2-13C]glucose 在 sodium azide 、 pyranose 2-oxidase 、 sodium hydroxide 、 catalase 作用下， 以 water-d2 、 水 为溶剂， 反应 1203.0h， 生成 D-阿拉伯糖-1-13C 、 D-核糖-1-13C 、 D-来苏糖-1-13C
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐催化降解水溶液中的d-葡萄糖酮伴随着C1-C2转位

  摘要：

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在

  DOI：

  10.1021/ja3020296

文献信息

• Carbon-13 NMR studies of [1-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 spin couplings
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00246a001

  日期：1987.6
• Paramolybdate anion-exchange resin, an improved catalyst for the C-1–C-2 rearrangement and 2-epimerization of aldoses
  作者：Edward L. Clark、Michael L. Hayes、Robert Barker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90268-4

  日期：1986.10

  Aqueous solutions of molybdate at 90 degrees bring about the inversion of the C-1-C-2 fragment of aldoses having four or more carbon atoms, generating thermodynamically equilibrated mixtures of the starting aldose and its 2-epimer. In some cases, notably with the aldopentoses, substantial proportions of the 3-epimers are produced, as well as 2-epimers that have not undergone inversion of the C-1-C-2 fragment. These side-reactions can be controlled by using the paramolybdate form of an anion-exchange resin (AG MP-1) together with the formate form of the same resin. The latter acts to scavenge unbound molybdate and paramolybdate anions that appear to be responsible for the side reactions.