4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranose hydrochloride | 118117-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranose hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-4-deoxy-α-L-arabinopyranose hydrochloride；4-amino-4-deoxy-L-arabinopyranose hydrochloride
• CAS: 118117-12-7；118149-40-9；136766-50-2；136766-51-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 185.608
• InChiKey: NCKTXKXDRYWACM-AZKDGLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranose hydrochloride 在 Dowex 1-X2 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine

  摘要：

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖及其还原产物1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的简便合成方法。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺和含少量氯化氢的2-甲氧基丙烯的混合物中的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷主要产生2,3-O-异亚丙基衍生物，该衍生物易于转化为其4-三氟甲磺酸酯。三氟甲磺酸酯基团的容易取代得到4-叠氮基-4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷衍生物，在温和的酸处理下，将其水解为2,3-二醇，或在更剧烈的条件下水解为4-叠氮基-4-脱氧-L-阿拉伯糖。来自二醇的甲基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷（1H-nmr数据）以氯仿中4C1和1C4构象异构体的平衡混合物形式存在解。在0.6M HCl中，在Pd / C上用氢还原叠氮糖，得到4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯吡喃葡萄糖酸盐。在0.1M HCl中 发生进一步反应，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇为最终产物。Raetz等人从沙门氏菌突变体分离的脂质A前体IIA中的氨基脱氧戊糖。1985年，TLC，1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84118-1