5-碘吡啶-3-醇 | 213765-61-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-碘吡啶-3-醇
• 中文别名: 3-羟基-5-碘吡啶
• 英文名称: 3-iodo-5-hydroxypyridine
• 英文别名: 3-iodo-5-pyridinol；5-iodo-3-pyridinol；5-iodopyridin-3-ol；5-iodopyrdin-3-ol；5-IP
• CAS: 213765-61-8
• 化学式: C₅H₄INO
• 分子量: 220.997
• InChiKey: DSEJPUFYKFQODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘吡啶-3-醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[5-[4-(4-hydroxybutyl)triazol-1-yl]pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的神经节苷脂-A的神经元烟碱乙酰胆碱受体配体的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.036
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopropylmethoxy-5-trimethylstannanyl-pyridine 在 氢溴酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-碘吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2-，5-和6-卤代-3-（2（S）-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶：合成，对烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和分子模型。

  摘要：

  3-（2（S）-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（A-85380）最近被鉴定为对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有高亲和力的配体。在这里，我们报告的合成和体外nAChR结合的一系列10吡啶修饰的A-85380类似物。新化合物在3-吡啶基片段的2、5或6位具有卤素取代基。那些在5或6位具有取代基的化合物以及2-氟类似物对大鼠脑膜中的nAChR具有亚纳摩尔亲和力。对于这些配体，通过与（+/-）-[3H]表巴替丁竞争测定，Ki值范围为11至210pM。相反，2-氯，2-溴和2-碘类似物表现出低得多的亲和力。AM1量子化学计算表明，位置2的庞大取代基会引起分子几何结构的显着变化。该系列的高亲和力成员和（+）-依巴替丁显示出低能量稳定构象异构体的紧密配合叠加。对nAChRs具有高亲和力的新配体可能会作为药理探针，潜在药物以及开发放射性卤化示踪剂研究nAChRs的候选药物而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jm980170a

文献信息

• A practical and scalable system for heteroaryl amino acid synthesis
  作者：R. A. Aycock、D. B. Vogt、N. T. Jui

  DOI：10.1039/c7sc03612d

  日期：——

  A robust system for the preparation of β-heteroaryl α-amino acid derivatives has been developed using photoredox catalysis. This system operates via regiospecific activation of halogenated pyridines (or other heterocycles) and conjugate addition to dehydroalanine derivatives to deliver a wide range of unnatural amino acids. This process was conducted with good efficiency on large scale, the application

  使用光氧化还原催化已经开发了用于制备β-杂芳基α-氨基酸衍生物的稳健系统。该系统通过卤化吡啶（或其他杂环）的区域特异性活化和向脱氢丙氨酸衍生物的缀合物加成来递送广泛的非天然氨基酸而起作用。该方法大规模有效地进行，显示了这些条件在氨基酮合成中的应用，并且给出了从多种自由基前体制备对映体富集的氨基酸合成的简单方案。
• Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Olefins via Pyridyl Radical Intermediates
  作者：Allyson J. Boyington、Martin-Louis Y. Riu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.7b03262

  日期：2017.5.17

  The intermolecular alkylation of pyridine units with simple alkenes has been achieved via a photoredox radical mechanism. This process occurs with complete regiocontrol, where single-electron reduction of halogenated pyridines regiospecifically yields the corresponding radicals in a programmed fashion, and radical addition to alkene substrates occurs with exclusive anti-Markovnikov selectivity. This

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。
• 2,5-disubstituted-pyridyl nicotinic ligands, and methods of use thereof
  申请人：Georgetown University

  公开号：US09303017B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful for treating a mammal suffering from any one of a range of therapeutic indications, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism, trichotillomania, and hypothermia.

  揭示了一种对烟碱型乙酰胆碱受体具有配体作用的杂环化合物。这些化合物可用于治疗患有一系列治疗适应症的哺乳动物，包括阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、图雷特氏综合征、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆缺失、伪痴呆、甘瑟氏综合征、偏头痛、暴食症、肥胖症、经前综合征或月经周期后期综合征、吸烟成瘾、创伤后综合征、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起困难、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症、拔毛癖和体温过低。
• [EN] 2,5-DISUBSTITUTED-PYRIDYL NICOTINIC LIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS PYRIDYL NICOTINIQUES 2,5-DISUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2013071097A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful for treating a mammal suffering from any one of a range of therapeutic indications, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism, trichotillomania, and hypothermia.

  揭示了用于治疗哺乳动物患有一系列治疗适应症的杂环化合物，包括阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、杜瑞特综合症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力缺失、伪痴呆症、甘瑟氏综合症、偏头痛疼痛、暴食症、肥胖症、经前综合症或晚期黄体期综合症、吸烟滥用、创伤后综合症、社交恐惧症、慢性疲劳综合症、早泄、勃起困难、厌食症、睡眠障碍、自闭症、缄默症、拔毛癖和低体温症的尼古丁乙酰胆碱受体配体。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of α₄β₂Nicotinic Ligands with a 3-Fluoropyrrolidine Nucleus
  作者：Lucia Tamborini、Andrea Pinto、Roberta Ettari、Cecilia Gotti、Francesca Fasoli、Paola Conti、Carlo De Micheli

  DOI：10.1002/cmdc.201500073

  日期：2015.6

  disorders. The α4β2 subtype has emerged as an important target for the early diagnosis and amelioration of Alzheimer’s disease symptoms. Herein we report a new class of α4β2 receptor ligands characterized by a basic pyrrolidine nucleus, the basicity of which was properly decreased through the insertion of a fluorine atom at the 3‐position, and a pyridine ring carrying at the 3‐position substituents known to

  烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）在许多中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病，精神分裂症和情绪障碍）中发挥重要作用。的α 4 β 2亚型已成为用于阿尔茨海默氏病的症状的早期诊断和改善的重要靶标。本文我们报告了一类新的α 4 β 2受体配体的特征在于基本吡咯烷核，碱度其中被正确地通过在3-位上的氟原子的插入降低，吡啶环在3-位上带有已知积极影响的取代基亲和力和选择性朝向α 4 β 2亚型。导数3 ‐（（（（2 S，4 R）-4-氟吡咯烷酮-2-基）甲氧基）-5-（苯基乙炔基）吡啶（11）和3-（（4-氟苯基）乙炔基）-5-（（（（2 S，4 R）-4 -fluoropyrrolidin -2-基）甲氧基）吡啶（12）被认为是在本研究中鉴定的最有希望的配位体，显示了良好的α亲和力和选择性4 β 2亚型和物理化学性质的预测相关的中枢神经系统的渗透。